(E)-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy-N²-(4'-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine | 1539287-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy-N²-(4'-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine
• 英文别名: 6-(2-bromo-(E)-4-(2-cyanovinyl)-6-methoxyphenoxy)-2-(4-cyanoanilinyl)-3-nitropyridine；4-[[6-[2-bromo-4-[(E)-2-cyanoethenyl]-6-methoxyphenoxy]-3-nitropyridin-2-yl]amino]benzonitrile
• CAS: 1539287-41-6
• 化学式: C₂₂H₁₄BrN₅O₄
• 分子量: 492.288
• InChiKey: BTNYJPAZSAPBOD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy-N²-(4'-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以61%的产率得到6-(2-bromo-4-cyanoethyl-6-methoxy)phenoxy-2-(4-cyanoanilinyl)-3-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  META-DIARYLANILINE OR META-DIARYLPYRIDINAMINE COMPOUND, PREPARATION METHOD AND MEDICAL USES THEREOF

  摘要：

  元-二芳基苯胺或元-二芳基吡啶胺化合物，其制备方法以及在制造药物方面的用途。根据本申请的化合物在nM水平上对野生型和各种耐药性HIV病毒株具有强烈的抑制活性，表现出良好的药物可达性，并且可以容易地合成。

  公开号：

  US20150218088A1
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N²-(4-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine 在 potassium tert-butylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (E)-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy-N²-(4'-cyanophenyl)amino-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  优化作为新型 HIV-1 NNRTIS 的卤化 2,6-二芳基吡啶胺的抗病毒效力和亲脂性

  摘要：

  合成了 19 种在苯氧基 C 环上修饰的新型卤化二芳基吡啶胺 (DAPA) 类似物，并评估了其抗 HIV 活性和某些类药物特性。10 种化合物显示出高抗 HIV 活性（EC 50 <10 n M）。特别是 ( E )-6-(2''-bromo-4''-cyanovinyl-6''-methoxy)phenoxy- N 2- (4'-cyanophenyl)pyridin-2,3-diamine ( 8 c )对带有 E138K 或 K101E 突变的野生型和耐药病毒株显示出低纳摩尔的抗病毒效力 (3-7 n M )，这些突变与对利维匹林的耐药性有关 ( 1b )。化合物8c 的电阻倍数变化 (RFC: 1.1–2.1) 远低于1 b（RFC：11.8–13.0）。化合物8c在人肝微粒体中也表现出比1b更好的代谢稳定性（体外半衰期），具有低亲脂性（clog  D：3.29；测量 log  P：3

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400075

文献信息

• US9340492B2
  申请人：——

  公开号：US9340492B2

  公开（公告）日：2016-05-17