6-Fluoro-1,1-dioxo-2,4-bis(prop-2-enyl)-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-one | 1202207-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 6-Fluoro-1,1-dioxo-2,4-bis(prop-2-enyl)-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• 英文别名: 6-fluoro-1,1-dioxo-2,4-bis(prop-2-enyl)-1λ6,2,4-benzothiadiazin-3-one
• CAS: 1202207-02-0
• 化学式: C₁₃H₁₃FN₂O₃S
• 分子量: 296.322
• InChiKey: VVAIGLQNGLUUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-(allylamino)-4-fluorobenzenesulfonamide 、 N,N'-羰基二咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到6-Fluoro-1,1-dioxo-2,4-bis(prop-2-enyl)-1lambda6,2,4-benzothiadiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted sequential one-pot protocol to benzothiadiazin-3-one-1,1-dioxides via a copper-catalyzed N-arylation strategy

  摘要：

  A microwave-assisted, sequential, one-pot protocol has been developed for the synthesis of a variety of benzothiadiazin-3-one-1,1-dioxides. This protocol utilizes a copper-catalyzed N-arylation of alpha-bromo-benzenesulfonamides with a number of amines to generate the corresponding 2-aminobenzenesulfonamides, which undergo cyclization to the desired sultams using carbonyl diimidazole (M). A range of conditions was evaluated for the key C-N bond formation step with tolerance toward functionalized amines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.090