exo-2-hydroxyiminobornan-3-ol | 193754-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-hydroxyiminobornan-3-ol
• 英文别名: (1S,2R,4R)-3-hydroxyimino-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 193754-20-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: AGQWHIWSTCNMGI-XSSZXYGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.63
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-hydroxyiminobornan-3-ol 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,3R,exo)-N-benzyl-2-imino-3-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  A Viable Route to exo-2-Benzyliminobornan-3-ol: A Key Intermediate in the Synthesis of a Chiral Auxiliary

  摘要：

  在新合成的标题化合物 2 中，苄胺与新型羟基 N-硝基亚胺 6 发生反应，同时产生一氧化二氮，而已发表的苄胺与相应酮 4 的反应并不能重复发生。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1404
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3R-exo-hydroxycamphor 在 羟胺 作用下， 生成 exo-2-hydroxyiminobornan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphinooxazolines with a bi- or tricyclic oxazoline moiety - applications in Pd-catalyzed allylic alkylations

  摘要：

  Phosphinooxazolines with a bi- or tricyclic oxazoline moiety are described. In Pd-catalyzed alkylations of 1.3-dimethylallyl acetate with sodium dimethyl malonate enantiomeric excess of up to 89.5 % was obtained. This is the best result so far achieved for this substrate with P,N-chelate ligands. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. AII rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01173-3