2-But-3-ynyl-2-(1-hydroxybut-3-ynyl)-4,4-dimethylcyclopentan-1-one | 289651-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-But-3-ynyl-2-(1-hydroxybut-3-ynyl)-4,4-dimethylcyclopentan-1-one
• CAS: 289651-95-2
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LOGIOXPGAMMISQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-But-3-ynyl-2-(1-hydroxybut-3-ynyl)-4,4-dimethylcyclopentan-1-one 在 二硫化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 苯基氯化硒 、 samarium diiodide 、 三丁基膦 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 DIABL-H 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 (2-nitrophenyl)seleno cyanate 、 臭氧 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 β-terrecyclene
  参考文献：
  名称：

  四面体骨架的一种简便构造：在（+/-）-Suberosenone的全合成中的应用。

  摘要：

  设计并执行串联自由基环化-重排序列，以一次操作从环戊烯6A生产三环[4.3.2.0（1,5）]十一烷7。从7开始完成亚erosenone的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0060230
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,4-dimethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 2-But-3-ynyl-2-(1-hydroxybut-3-ynyl)-4,4-dimethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  四面体骨架的一种简便构造：在（+/-）-Suberosenone的全合成中的应用。

  摘要：

  设计并执行串联自由基环化-重排序列，以一次操作从环戊烯6A生产三环[4.3.2.0（1,5）]十一烷7。从7开始完成亚erosenone的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0060230

文献信息

• A Facile Construction of the Quadranoid Skeleton:  Application to the Total Synthesis of (±)-Suberosenone
  作者：Hee-Yoon Lee、Byung Gyu Kim

  DOI：10.1021/ol0060230

  日期：2000.6.1

  A tandem free radical cyclization-rearrangement sequence was designed and executed to produce tricyclo[4.3.2.0(1,5)]undecane 7 from cyclopentene 6A in a single operation. The total synthesis of suberosenone was accomplished from 7.

  设计并执行串联自由基环化-重排序列，以一次操作从环戊烯6A生产三环[4.3.2.0（1,5）]十一烷7。从7开始完成亚erosenone的全合成。