(E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate | 1393743-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate
• CAS: 1393743-23-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: DTOPRUNKBMCEFX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate 、 丙二酸二甲酯 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (S)-4-phenyl-2-(2-(phenylthio)phenyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazole 、 potassium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chiral S , N -thioimidazoline ligands for palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylations

  摘要：

  A series of chiral S,N-thioimidazoline ligands have been synthesized using 2-bromobenzoic acid or 1-bromo-2-naphthoic acid as starting materials. The obtained ligands were evaluated in the Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylations and exhibited high catalytic efficiency: yields of up to 94% and enantioselectivities of up to 86% were achieved under the optimized conditions. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.015
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-bromophenyl)-3-phenylallyl acetate 、 (E)-3-(3-bromophenyl)-1-phenylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的PdCl 2催化杂芳基烯丙基化的方法

  摘要：

  提出了杂芳烃的PdCl 2催化的烯丙基化。在仅2 mol％PdCl 2的存在下，无需使用碱/酸，添加剂和外部支持配体，即可将各种杂芳烃（包括O-，N-和S-基杂芳烃）与多种烯丙基乙酸酯有效地烯丙基化。另外，仅在CH 2 Cl 2中搅拌两种反应物和催化剂，即可在温和且简单的条件下进行反应。在60°C下。此外，产生的副产物是无毒的乙酸。因此，这项工作中提出的方法为杂芳烃的功能化提供了一种通用，清洁和操作简单的方法。最后，一项初步的机理研究表明，杂芳烃可将Pd（II）原位还原为Pd（0），Pd（0）可作为活性金属中心，通过Tsuji-Trost途径催化以下杂芳烃的烯丙基化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.038