4-溴-6-甲氧基-2,3-二甲基-吡啶 | 640721-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴-6-甲氧基-2,3-二甲基-吡啶
• 中文别名: 4-溴-6-甲氧基-2,3-二甲基吡啶
• 英文名称: 4-bromo-6-methoxy-2,3-dimethylpyridine
• CAS: 640721-50-2
• 化学式: C₈H₁₀BrNO
• 分子量: 216.077
• InChiKey: ORXSIIJTOFQXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-6-甲氧基-2,3-二甲基-吡啶 在 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 274.0h， 生成 (4-bromo-6-methoxy-3-methyl-5-nitropyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-氨基-2-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 sodium 、 silver carbonate 、 三溴氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 147.5h， 生成 4-溴-6-甲氧基-2,3-二甲基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  基于硅氧烷的溴吡啶衍生物的交叉偶联：链霉菌素和拉维霉素的合成研究。

  摘要：

  制备了高度官能化的4-溴吡啶，并发现它们与芳基三烷氧基硅烷发生了氟化物促进的，Pd催化的交叉偶联，从而产生了空间上要求的联芳基。3-硝基-4-溴吡啶衍生物以高收率与TBAT（四丁基三苯基二氟硅酸铵）偶联，形成联芳基加合物，可作为抗肿瘤抗生素链霉菌素和拉文霉素的总合成的模型系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0357503