1,2-bis[5'-(2''-ethylhexyl)thiophen-2'-yl]ethane-1,2-dione | 1450879-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-bis[5'-(2''-ethylhexyl)thiophen-2'-yl]ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1,2-Bis(5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione；1,2-bis[5-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]ethane-1,2-dione
• CAS: 1450879-08-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂S₂
• 分子量: 446.719
• InChiKey: WETRHJIPQQMKKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[5'-(2''-ethylhexyl)thiophen-2'-yl]ethane-1,2-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭侧链在高性能光伏聚合物中的作用†

  摘要：

  设计并合成了四种新型D–A型共聚物，即PBDT-DFQX-PP，PBDT-DFQX-TP，PBDT-DFQX-PT和PBDT-DFQX-TT，以研究共轭侧链图案对光伏性能的影响。共轭聚合物。所有四种共聚物均具有相同的共轭主链，该主链包含苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）供体单元和喹喔啉（Qx）受体单元，但共轭侧链p有所不同-烷氧基苯基或2-烷基噻吩基，分别与供体和受体单元相连。紫外/可见吸收光谱，电化学循环伏安法，密度泛函理论（DFT），掠入射X射线散射（GIXS），透射电子显微镜（TEM）和光伏测量结果证明，共轭侧链调制的差异导致完全不同的理化特性。在四种共聚物中，与PC 71 BM共混时，PBDT-DFQX-TT表现出最宽的吸收光谱，最紧密堆积的结构以及最细的原纤维结构。经过系统的设备优化后，基于PBDT-DFQX-PP，PBDT-DFQX-TP，PBDT-DFQX

  DOI：

  10.1039/c4ta05445h
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,2-bis[5'-(2''-ethylhexyl)thiophen-2'-yl]ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Quinoxaline derivatives with broadened absorption patterns

  摘要：

  喹喘啉基半导体材料目前在有机光伏领域备受关注。然而，迄今为止所采用的结构变化种类相当有限。本文报道了一系列具有改善光学特性的喹喘啉单体和三体的合成。通过使用共轭连接体（即乙烯基、丁二烯基和/或芳基）将增溶的烷基侧链嫁接到中心喹喘啉核心上，实现了这一目标。简要讨论了所附加基团对材料的光捕获特性的影响。

  DOI：

  10.1039/c3ob41059e

文献信息

• Fluorination as an effective tool to increase the open-circuit voltage and charge carrier mobility of organic solar cells based on poly(cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-alt-quinoxaline) copolymers
  作者：Pieter Verstappen、Jurgen Kesters、Wouter Vanormelingen、Gaël H. L. Heintges、Jeroen Drijkoningen、Tim Vangerven、Lidia Marin、Simplice Koudjina、Benoît Champagne、Jean Manca、Laurence Lutsen、Dirk Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1039/c4ta06054g

  日期：——

  Quinoxaline fluorination leads to enhanced properties and efficiencies in PCPDTQx-based polymer solar cells.

  喹噁啉氟化反应可以提高PCPDTQx基聚合物太阳能电池的性能和效率。
• Simultaneous Enhancement of Solar Cell Efficiency and Stability by Reducing the Side Chain Density on Fluorinated PCPDTQx Copolymers
  作者：Pieter Verstappen、Jurgen Kesters、Lien D’Olieslaeger、Jeroen Drijkoningen、Ilaria Cardinaletti、Tim Vangerven、Bardo J. Bruijnaers、Robin E. M. Willems、Jan D’Haen、Jean V. Manca、Laurence Lutsen、Dirk J. M. Vanderzande、Wouter Maes

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b00035

  日期：2015.6.23

  The performance of polymer solar cells is strongly dependent on the morphology of the photoactive layer, which can be optimized by tuning the polymer side chain pattern. Whereas most studies focus on length and bulkiness, the side chain density receives much less attention. In this work, the effect of the number of side chains on PCPDTQx(2F) low bandgap copolymers on material properties and solar cell characteristics is investigated. The active layer morphology is strongly affected, affording more favorable finely intermixed blends when decreasing the side chain density. As a result, the efficiency increases to a maximum of 5.63% for the device based on the copolymer with intermediate side chain density. Moreover, removal of the side chains also has a positive effect on device stability under prolonged thermal stress. A single structural parameter alkyl side chain density is hence used for simultaneous enhancement of both solar cell efficiency and lifetime.