3-methyl-2-(trifluoromethylthio)pyridine | 1413732-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-methyl-2-(trifluoromethylthio)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 3-methyl-2-[(trifluoromethyl)thio]-；3-methyl-2-(trifluoromethylsulfanyl)pyridine
• CAS: 1413732-79-2
• 化学式: C₇H₆F₃NS
• 分子量: 193.193
• InChiKey: KXROBZUDOWMDOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(trifluoromethylthio)pyridine 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 镁,溴(2,6-二甲氧苯基)- 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 3-甲基-2-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-methyl-2-(trifluoromethylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过砜的配体偶联反应进行 N-杂芳族氟烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。

  DOI：

  10.1002/anie.202401091

文献信息

• An Air-Stable Copper Reagent for Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Aryl Halides
  作者：Zhiqiang Weng、Weiming He、Chaohuang Chen、Richmond Lee、Davin Tan、Zhiping Lai、Dedao Kong、Yaofeng Yuan、Kuo-Wei Huang

  DOI：10.1002/anie.201208432

  日期：2013.1.28

  A series of copper(I) trifluoromethyl thiolate complexes have been synthesized from the reaction of CuF2 with Me3SiCF3 and S8 (see scheme; Cu red, F green, N blue, S yellow). These air‐stable complexes serve as reagents for the efficient conversion of a wide range of aryl halides into the corresponding aryl trifluoromethyl thioethers in excellent yields.

  从CuF 2与Me 3 SiCF 3和S 8的反应合成了一系列的三氟甲基硫酸铜（I）配合物（参见方案； Cu红，F绿，N蓝，S黄）。这些空气稳定的络合物可作为试剂，以优异的收率将各种芳基卤化物有效地转化为相应的芳基三氟甲基硫醚。