(R)-<1,1-2H2>-citronellol | 157824-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-<1,1-2H2>-citronellol
• 英文别名: (R)-[1,1-2H2]-citronellol
• CAS: 157824-41-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 158.252
• InChiKey: QMVPMAAFGQKVCJ-OINPEQKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-<1,1-2H2>-citronellol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以7.22 g的产率得到(R)-<1-2H>-citronellal
  参考文献：
  名称：

  Hill, Richard K.; Abaecherli, Claudio; Hagishita, Sanji, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 1, p. 110 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-香茅酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-<1,1-2H2>-citronellol
  参考文献：
  名称：

  Hill, Richard K.; Abaecherli, Claudio; Hagishita, Sanji, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 1, p. 110 - 113

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective construction of remote quaternary stereocentres
  作者：Tian-Sheng Mei、Harshkumar H. Patel、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1038/nature13231

  日期：2014.4.17

  other functional groups are underdeveloped. Here we report a catalytic and enantioselective intermolecular Heck-type reaction of trisubstituted-alkenyl alcohols with aryl boronic acids. This method provides direct access to quaternary all-carbon-substituted β-, γ-, δ-, ε- or ζ-aryl carbonyl compounds, because the unsaturation of the alkene is relayed to the alcohol, resulting in the formation of a carbonyl

  包含全碳四元立体中心（碳原子与四个不同的碳取代基键合）的小分子存在于许多次级代谢物和一些药剂中。以对映选择性方式构建此类化合物仍然是合成有机化学家面临的长期挑战。特别是，合成远离其他官能团的四元立体中心的方法不发达。在这里，我们报告了三取代链烯醇与芳基硼酸的催化和对映选择性分子间 Heck 型反应。该方法提供了对季全碳取代的 β-、γ-、δ-、ε- 或 ζ-芳基羰基化合物的直接访问，因为烯烃的不饱和度传递给醇，导致形成羰基. 该过程的范围还包括沿烷基链引入预先存在的立体中心，烷基链连接烯烃和醇，其中保留了立体中心。所描述的方法允许访问包含对映异构富集的四元中心的不同分子构建块。