Toluene-4-sulfonic acid 2-((1S,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-cyclohexyl)-ethyl ester | 725268-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid 2-((1S,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-cyclohexyl)-ethyl ester
• CAS: 725268-58-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅S
• 分子量: 494.652
• InChiKey: NTWIHVHKIWOTBZ-TUMTZTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid 2-((1S,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-cyclohexyl)-ethyl ester 在 叔丁基过氧化氢 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (2R,3S)-2-[(R)-2-((1S,3R,4R)-3,4-Bis-benzyloxy-cyclohexyl)-1-methyl-ethyl]-3-iodomethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072
• 作为产物：
  描述：

  2-((4R,5R)-4,5-Bis-benzyloxy-cyclohex-2-enyl)-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 、 1-叠氮基乙烷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-((1S,3R,4R)-3,4-bis-benzyloxy-cyclohexyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on antascomicin A: construction of the C18–C34 fragment

  摘要：

  Stereoselective synthesis of the C18-C34 fragment of antascomicin A is described. Construction of the C27-C34 carbocycle moiety was achieved via catalytic Ferrier carbocylization and Johnson-Claisen rearrangement, which was converted to iodide 2 by use of asymmetric alkylation and Sharpless epoxidation as key transformations. Coupling of iodide 2 and sulfone 3 furnished the C18-C34 fragment. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.072