Diethyl-{(2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5S)-4-((R)-3-iodo-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dienyloxy}-isopropyl-silane | 777096-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Diethyl-{(2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5S)-4-((R)-3-iodo-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dienyloxy}-isopropyl-silane
• 英文别名: diethyl-[(1S,2E,4S,5Z)-1-[(4R,5S)-4-[(2R)-4-iodobutan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-2,4-dimethylhepta-2,5-dienoxy]-propan-2-ylsilane
• CAS: 777096-22-7
• 化学式: C₂₆H₄₉IO₃Si
• 分子量: 564.663
• InChiKey: BCLIQIHSEYWLOM-UJKBBROKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.15
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl-{(2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5S)-4-((R)-3-iodo-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dienyloxy}-isopropyl-silane 在 lithium hydroxide 、 samarium diiodide 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,4,6-trichlorobenzoyl chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 (7S,8E,10R,11S,12R,13R,14S,15R,19S,20R,21R)-20-hydroxy-19-[(1S,2E,4S,5Z)-1-hydroxy-2,4-dimethylhepta-2,5-dienyl]-14-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7,9,11,13,21-pentamethyl-15-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)-10-tri(propan-2-yl)silyloxy-17-oxa-1,5-dithiaspiro[5.17]tricos-8-en-16-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。

  DOI：

  10.1021/ja0289649
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-2-[(E)-(1S,4R)-1-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethyl-pent-2-enyl]-4-methyl-hex-5-ene-1,3-diol 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 甲基三苯氧基碘磷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Diethyl-{(2E,5Z)-(1S,4S)-1-[(4R,5S)-4-((R)-3-iodo-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxan-5-yl]-2,4-dimethyl-hepta-2,5-dienyloxy}-isopropyl-silane
  参考文献：
  名称：

  (+)-13-Deoxytedanolide 的全合成

  摘要：

  在这篇通讯中，我们描述了 (+)-13-deoxytedanolide 的首次全合成，这是一种结构复杂的海洋大环内酯，具有显着的抗肿瘤活性。合成的基石包括用于构建碳骨架的高度收敛的二噻烷偶联，然后是在氧化不稳定的二噻烷存在下使用 Evans-Tishchenko 还原将 C(1) 醛氧化为酯的新用途。

  DOI：

  10.1021/ja0289649