methyl 4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranoside | 21395-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Methyl-4-azido-4-desoxy-α-D-galactopyranosid；4-Azido-4-deoxy-α-D-galactopyranosid；Methyl 4-azido-4-deoxy-I+/--D-galactopyranoside；(2S,3R,4S,5R,6S)-5-azido-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 21395-67-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₅
• 分子量: 219.197
• InChiKey: ILJSIFPAYLYDDP-PZRMXXKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  127.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以490 mg的产率得到4-azido-4-deoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌半乳糖激酶的底物特异性研究。

  摘要：

  体外糖随机化（IVG）技术取决于快速合成糖磷酸酯的能力。与化学合成相比，酶促（激酶）途径转化为糖磷酸酯对于该应用而言将是有吸引力的。这项工作专注于高通量比色半乳糖激酶（GalK）检测方法的开发及其在探测大肠杆菌GalK的底物特异性和动力学参数方面的应用。证明的二硝基水杨酸测定法也应普遍适用于多种糖加工酶。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol034642d
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二-o-苄基-alpha-d-吡喃葡萄糖苷甲酯 在 钯 吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Specificity of α- and β-d-galactosidase towards analogs of d-galactopyranosides modified at C-4 or C-5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85562-7

文献信息

• Preparation and properties of some photolabile sugar derivatives for affinity labelling
  作者：Gerhart Kurz、Jochen Lehmann、Roland Thieme

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85191-0

  日期：1985.2

  Abstract Sugar derivatives carrying various photolabile groups at various positions have been synthesised, namely, 4-azido-4-deoxy- d -galactose, 4-azi-4-deoxy- d -xylo-hexopyranose (4), 3,7-anhydro-2-azi-1,2-dideoxy- d -glycero- l -manno-octitol (6), and 3-azi-1-methoxybutyl β- d -glucopyranoside (8), and 4-(2-diazo-3,3,3-trifluoropropionyl)- d -glucose. They were tested for their applicability in

  摘要合成了在不同位置带有不同光不稳定基团的糖衍生物，即4-叠氮基4-脱氧-d-半乳糖，4-叠氮基4-脱氧-d-木糖己糖（4），3,7-脱水-2-azi-1,2-二脱氧-d-甘油-1-甘露辛醇（6）和3-azi-1-甲氧基丁基β-d-吡喃葡萄糖苷（8）和4-（2-重氮-3 ，3，3-三氟丙酰基）-d-葡萄糖。对它们在糖结合蛋白的光亲和标记中的适用性进行了测试，使用重氮基衍生物4、6和8获得了最佳的照射波长和光解衰减速率的结果。