N,N′-di(n-propyl)-2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide | 1498354-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N′-di(n-propyl)-2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: N,N-dipropyl-2,3,6,7-tetrabromo-naphthalene-1,4,5,8-tetracarboxylic acid bisimide；2,3,9,10-Tetrabromo-6,13-dipropyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1498354-87-2
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₄N₂O₄
• 分子量: 665.958
• InChiKey: DPNPKBATZFWJRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N′-di(n-propyl)-2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide 在 BF₄^(1-)*H₂NO⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  超缺电子四氰基萘二酰亚胺的合成、稳定性、迈森海默配合物的形成和电荷转移性能

  摘要：

  我们使用具有成本效益的试剂和规避金属催化剂建立了一条改进的 TCNDI 合成路线。该合成适用于具有最短轴向烷基和较长烷基链的 TCNDI。本文探讨了轴向烷基链长度如何影响 TCNDI 的缺电子、反应性和电荷转移。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400412
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 四(4-甲酰基苯基)硅烷 在 溶剂黄146 、 三溴化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以3%的产率得到N,N′-di(n-propyl)-2,3,6,7-tetrabromo-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  Diindole-Annulated Naphthalene Diimides: Synthesis and Optical and Electronic Properties of Syn- and Anti-Isomers

  摘要：

  Here we report a selective method for the core-extension of naphthalene diimide (NDI) with two annulated indole rings leading to carbazolo[2,3-b]carbazole diimides (CbDIs) with exclusive syn-connectivity based on a regioselective nucleophilic substitution reaction of Br-4-NDI with arylamines, followed by palladium-catalyzed intramolecular C-C coupling. The oxygen analogues of anti-CbDIs, namely anti-benzofurobenzofuran diimides (anti-BfDIs), were obtained from 2,6-Br-2-NDI and 2-bromophenol. The syn- and anti-isomers of CbDIs were unambiguously characterized by single-crystal X-ray analysis. The optical properties of the present core-enlarged NDIs were studied, revealing clear differences in the absorption characteristics of the syn- and anti-isomers of CbDI, on one hand, and CbDI vs BfDI derivatives, on the other hand. Cyclic voltammetry studies showed that the redox properties are dependent on the substituents at the CbDI-core and oxygen atom containing BfDIs are more prone to reduction than the respective nitrogen analogues CbDIs. Vacuum-processed organic field effect transistors reveal CbDI and BfDI derivatives with n-channel, p-channel, as well as ambient transport characteristics with mobility values up to 0.2 cm(2)/(V s).

  DOI：

  10.1021/jo402365s

文献信息

• 파이-연장된 나프탈렌 디이미드의 제조 및 반도체로서의 그의 용도
  申请人：BASF SE 바스프 에스이(519980665444)

  公开号：KR20150142043A

  公开（公告）日：2015-12-21

  본 발명은 화학식 1 또는 2의 화합물 및 이러한 화합물을 포함하는 전자 장치를 제공한다.

  本发明提供了化学式为1或2的化合物以及包含这些化合物的电子装置。
• Isolation of Tetracyano-Naphthalenediimide and Its Stable Planar Radical Anion
  作者：Yogendra Kumar、Sharvan Kumar、Kalyanashis Mandal、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201807836

  日期：2018.12.10

  Reported herein is the first isolation of tetracyano‐naphthalenediimide [NDI(CN)4] and its radical anion, and structural elucidation through spectroscopic and X‐ray diffraction studies. The radical anion shows remarkable stability and was purified by chromatography, which is unique for planar radical anions. The stability results from multiple hydrogen bonds to the counter ion and through an array

  本文报道的是四氰基萘二酰亚胺[NDI（CN）4 ]及其自由基阴离子的首次分离，并通过光谱和X射线衍射研究阐明了结构。自由基阴离子显示出显着的稳定性，并通过色谱法纯化，这对于平面自由基阴离子而言是独特的。稳定性源自与抗衡离子的多个氢键，以及一系列分子内非共价相互作用。自由基阴离子显示出最强的NDIπ-π相互作用之一（3.268Å）。[NDI（CN）4的电化学研究]证实了其特别低的LUMO（-5.0 eV），使其成为要隔离的最强的电子缺陷平面π系统之一。对于这些开壳和闭壳平面π系统，现在可以探索迄今未知的歧管势。
• PREPARATION OF PI-EXTENDED NAPHTHALENE DIIMIDES AND THEIR USE AS SEMICONDUCTOR
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2989109B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• US9444058B2
  申请人：——

  公开号：US9444058B2

  公开（公告）日：2016-09-13