tert-butyl (4R)-4[(1'S,2'R,3'Z)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadec-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1335002-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (4R)-4[(1'S,2'R,3'Z)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadec-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1335002-07-7
• 化学式: C₃₁H₅₇NO₅
• 分子量: 523.797
• InChiKey: VJHHXFGZHSEIAB-IVTHFCECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-D-ribofuranose 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 10-camphorsulfonic acid 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 tert-butyl (4R)-4[(1'S,2'R,3'Z)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadec-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 tert-butyl (4R)-4[(1'S,2'R,3'E)-1',2'-(isopropylidenedioxy)octadec-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从D-核糖轻松合成D-核糖-C（20）-植物鞘氨醇及其C2差向异构体。

  摘要：

  描述了一种容易的合成途径，用于合成d-核糖-C（20）-植物鞘氨醇31及其C2差向异构体32。衍生自已知核糖衍生物7的烯丙基三氯乙亚氨酸酯的超载重排已用作关键步骤。重排产物14和15中随后的官能团相互转化，然后进行维蒂希烯化，Pd / C介导的还原和保护基的去除，成功地构建了最终分子。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.028