3-((1R,2Ξ)-3,3-dimethyl-[2]norbornylidene)-propionic acid | 6090-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-((1R,2Ξ)-3,3-dimethyl-[2]norbornylidene)-propionic acid
• 英文别名: 3-((1R,2Ξ)-3,3-Dimethyl-[2]norbornyliden)-propionsaeure；Isobicyclo-ekasantalinsaeure；Isobicycloekasantalsaeure
• CAS: 6090-19-3；6230-03-1；6426-48-8；10250-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XHNSYOXYPPCXBR-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  318.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1R,2Ξ)-3,3-dimethyl-[2]norbornylidene)-propionic acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3-((1R)-3,3-dimethyl-[2=x]norbornyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Dupont et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 1002,1005

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,1'R)-3',3'-dimethyl-3,4-dihydro-spiro[furan-2,2'-norbornan]-5-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-((1R,2Ξ)-3,3-dimethyl-[2]norbornylidene)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物—LXXX：异双环烷钽酸及其相关产物的合成

  摘要：

  通过水合三环和/或双环链烷钽酸获得的结晶内酯显示为两种组分的混合物。内酯的LAH还原得到两种结晶二醇的混合物，其通过结晶分离并通过用碱性高锰酸钾氧化而转化为相应的内酯。这些二醇在脱水后被氧化，得到异双环烷钽酸，其（+），（-）和（±）形式已经通过遵循三个阶段的反应序列由相应的化合物合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(66)80064-9

文献信息

• The structures of the lactones from the action of lead tetra-acetate on camphene, and from acid on tricycloekasantalic acid
  作者：G.E. Gream、D. Wege

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99051-9

  日期：1966.1

  Hot sulphuric acid (15 or 25%) or cold sulphuric acid (98%) converts tricycloekasantalic acid (VI) into a mixture of the exo and endo γ-lactones (IV) and (V) resp., and the δ-lactone (X), and not the pure endo-lactone (V) as reported in the literature. Formic acid converts VI into a mixture of IV and V. The action of lead tetra-acetate in acetic acid on camphene gives a mixture (ca. 4:1) of the lactones

  热硫酸（15％或25％）或冷硫酸（98％）将三环链烷钽酸（VI）分别转化为外切和内切γ-内酯（IV）和（V）的混合物，以及δ-内酯（ X），而不是纯内切内酯（V）如在文献中报道。甲酸将VI转化为IV和V的混合物。四乙酸铅在乙酸中对樟脑的作用产生内酯IV和V的副产物（约4：1）。纯的合成内切和（+） - -从（±） -内酯（V）camphenilone描述和纯的（+） -外-内酯（IV）已经从从tricycloekasantalic酸内酯的混合物得到的间接。exo的形成建立了由三环链烷钽酸经3,2-移位的独家外甲基转移形成的内酯（IV）。
• Terpenoids—LXV
  作者：P. Rani Bai、S.Y. Kamat、B.B. Ghatge、K.K. Chakravarti、S.C. Battacharyya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82233-x

  日期：1965.1

  The crystalline bicyclo-ekasantalic acid of Semmler, obtained by alkaline dehydrohalogenation of hydrochloro-bicyclo-ekasantalate (IV), is shown not to be homogeneous but a mixture of true bicyclo-ekasantalic acid (V) and isobicyclo-ekasantaic acid (VII), together with traces of tricyclo-ekasantalic acid (III). A synthesis of the acid (VII) from the lactone (X) has been developed. In the same context

  通过氢氯-双环-依康他酸酯（IV）的碱脱卤化氢得到的Semmler结晶双环-依康他烷酸（IV）并非均质，而是真正的双环-依康他烷酸（V）和异双环-依康他烷酸（VII）的混合物，以及痕量的三环-依坎他尼酸（III）。已经开发了由内酯（X）合成酸（VII）的方法。在相同的情况下，异冰片基氯与乙酸钠和乙酸的脱卤化氢反应主要产生乙酸异冰片基酯和camp烯，以及痕量的三环戊烯和长冰片基氯（XVII），主要产生长叶烯（XVIII），以及少量的XXI，异长叶烯（ XX）和四环倍半萜烯长环素（XIX）。