4-溴-8-羟基喹啉 | 139399-63-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-8-羟基喹啉
• 英文名称: 4-bromo-8-quinolinol
• 英文别名: 4-bromo-8-hydroxyquinoline；4-bromoquinolin-8-ol
• CAS: 139399-63-6
• 化学式: C₉H₆BrNO
• mdl: MFCD08688609
• 分子量: 224.057
• InChiKey: CNBUFEUMIIGYIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.705

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-8-羟基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 以70%的产率得到4,5,7-tribromo-8-quinolinol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Fungitoxicity of Some Trichloro-, Tribromo-, Tetrachloro-, and Tetrabromo-8-Quinolinols

  摘要：

  3,5,6-, 3,5,7-, 4,5,7-, and 5,6,7-trichloro- and -tribromo-8-quinolinols as well as 3,5,6,7-tetrachloro- and -tetrabromo-8-quinolinols were prepared and tested against six fungi (Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Myrothecium verrucaria, Trichoderma viride, Mucor cirinelloides, and Trichophyton mentagrophytes) in Sabouraud dextrose broth. The compounds strongly inhibit five fungi but not M. cirinelloides. They are less active than the related dichloro-8-quinolinols which is attributed to steric hindrance.

  DOI：

  10.1007/s007060170048
• 作为产物：
  描述：

  o-anisidino-butenedioic acid diethyl ester 在 联苯 、 水 、 氢溴酸 、 三溴氧磷 作用下， 生成 4-溴-8-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  50. 8-羟基喹啉的一些溴取代的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570000290

文献信息

• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Study on Relationship Between Fluorescence Properties and Structure of Substituted 8-Hydroxyquinoline Zinc Complexes
  作者：He Jianbo、Zhou Tingting、Cao Yongjing、Zhang Yuanyuan、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1007/s10895-018-2275-7

  日期：2018.9

  at the same time, blue-shifted of fluorescence emission wavelength was observed when the C-5 position of 8-hydroxyquinoline was substituted by electron-withdrawing group. When the C-4 position of 8-hydroxyquinolie was substituted by methyl or the C-5 position was substituted by sulfonic acid group, the corresponding zinc complexes had higher fluorescence intensity than 8-hydroxyquinolie zinc.

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。
• SUBSTITUTED QUINOLINE-4-CARBOXAMIDES AND USE THEREOF
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170233345A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present application relates to novel substituted quinoline-4-carboxamides and use thereof, to processes for their preparation, to their use, alone or in combinations, for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型取代喹啉-4-甲酰胺及其使用，涉及其制备工艺，单独或与其他药物组合使用治疗和/或预防疾病，以及将其用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• 金属络合物
  申请人：默克专利有限公司

  公开号：CN105473597B

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明涉及金属络合物，涉及包含所述络合物的组合物和制剂，和涉及包含所述络合物或组合物的器件。
• 一种靶向于肺癌顺铂耐药细胞的喹啉铱配合物及其合成方法和应用
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN113527370B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种靶向于肺癌顺铂耐药细胞的喹啉铱配合物及其合成方法和应用，属于医药领域，主要解决的是现有技术的肺癌顺铂类药物耐药性的技术问题，所述方法具体如下：(1)将铱二聚体[I r(2pq)2Cl]2和4‑溴‑8‑羟基喹或5‑溴‑8‑羟基喹啉加入到极性溶剂中，得到混合溶液；(2)将得到的混合溶液在密封条件下于100℃条件下反应，得到沉淀物；(3)将沉淀物过滤、干燥，得到目标配合物。研究发现配合物4BrIr和5BrIr靶向抑制A549/DDP的生长，其IC50值分别为0.53±0.11μM和0.09±0.03μM，其体外抗肺癌活性远远大于4Br、5Br配体，说明它们靶向肺癌且克服了顺铂的耐药性。体内抗癌研究发现，其体内抗癌抑制作用达到43.5％，高于顺铂药物，具有潜在的药用价值，有望用于各种抗肺癌药物的制备。

表征谱图