4-溴-9,9-螺二芴 | 1161009-88-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-溴-9,9-螺二芴
• 中文别名: 4-溴-9,9'-螺二芴
• 英文名称: 4-bromo-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 4-bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene]；4-bromo-9,9’-spirobifluorene；4-bromo-9,9′-spirobi[fluorene]；4-bromo-spirobifluorene；4-bromospiro-9,9′-bifluorene；4-Bromo-9,9'-spirobi[fluorene]；4-bromo-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 1161009-88-6
• 化学式: C₂₅H₁₅Br
• 分子量: 395.298
• InChiKey: GQXFSXMUBDPXBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157.0 to 161.0 °C
• 沸点：
  517.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.5 at 25℃ and pH6.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃

制备方法与用途

应用

4-溴-9,9-螺二芴由于其螺共轭效应，在光电材料、有机太阳能电池、有机非线性材料以及荧光探针等领域有着广泛的应用。

制备

将2-溴-1,1'-联苯（0.78 g，3.34 mmol）在氩气气氛下溶解于干燥的THF（30 mL）中，并冷却至-78°C。在此温度下搅拌10分钟后，通过注射器缓慢加入2.5 M n-BuLi THF溶液（1.47 mL，3.67 mmol，1.10当量）。所得黄色混合物在相同温度下再搅拌1小时。

随后滴加4-溴-9H-芴-9-酮（1.00 g，3.86 mmol，1.15当量）在干燥THF（35 mL）中的溶液。混合物在-78°C下继续搅拌30分钟，并逐步升温至室温过夜。

接着加入饱和盐水溶液（10 ml），混合物用二氯甲烷（2x30 mL）萃取两次。合并的有机提取物经无水硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。

在不进行其他纯化的情况下，将粗品溶解于乙酸/盐酸（50 mL/5 mL）混合物中，并在搅拌下加热至70°C维持2小时。然后将混合物倒入水/冰（200 ml）中，用固体氢氧化钠调节溶液pH值至7。

随后，使用二氯甲烷（3x50 mL）萃取有机层三次。合并的有机提取物经硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。最终通过硅胶（轻质石油醚）快速色谱纯化得到无色固体4-溴-9,9-螺二芴（2.84 g，7.19 mmol）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-9,9-螺二芴 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 tetrafluoroborate ion 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12'-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-spiro[9H-fluorene-9,7'(12'H)-indeno[1,2-a]carbazole]
  参考文献：
  名称：

  유기 전계발광 소자용 재료

  摘要：

  本发明涉及适用于电子器件的化合物，以及包含这些化合物的电子器件，特别是有机电致发光器件。

  公开号：

  KR20150100825A
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-溴-9,9-螺二芴
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME

  摘要：

  本发明提供了一种用于有机发光二极管的有机化合物。该有机化合物的一个示例如下：

  公开号：

  US20180130953A1

文献信息

• 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
  申请人：LT Materials Co.,Ltd. 엘티소재주식회사(120060104982) Corp. No ▼ 110111-3251082BRN ▼104-81-94599

  公开号：KR20170004432A

  公开（公告）日：2017-01-11

  본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물, 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기 화합물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本发明提供了一种杂环化合物，能够显著提高有机发光器件的寿命、效率、电化学稳定性和热稳定性，以及含有上述杂环化合物的有机发光器件。
• 一种含氮杂七元环衍生物的化合物、制备方法及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN109574930A

  公开（公告）日：2019-04-05

  本发明公开了一种含氮杂七元环衍生物的化合物、制备方法及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的有机化合物的结构如通式(1)所示：本发明还公开了上述化合物的制备方法及其应用。本发明提供的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
• Nitrogen-containing polycyclic compound and organic light emitting element using same
  申请人：HEESUNG MATERIAL LTD.

  公开号：US10177319B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present application relates to a polycyclic compound including nitrogen and an organic light emitting device including the same.

  本申请涉及一种含氮的多环化合物以及包括该化合物的有机发光装置。
• 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20180020108A

  公开（公告）日：2018-02-27

  본 명세서는 화학식 1의 안트라센계 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  本说明书提供化学式1的Anthracene基化合物及其包括在内的有机发光器件。
• 电子给体化合物及其制备方法、发光器件和显示装置
  申请人：广东聚华印刷显示技术有限公司

  公开号：CN112321630A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明涉及一种电子给体化合物、发光器件及其制备方法和显示装置。该电子给体化合物，具有如下所示结构的基团：各个R1独立地选自氢、三甲基硅基、环己基、3‑戊基、4‑(9,9’‑螺二芴)基、2‑(9,9‑二苯基芴)基或四苯基乙烯基；且各个R1不同时为氢。本发明的电子给体化合物在作为电子给体材料应用于界面异质结激基复合物系统时，使得原来的电子给体与电子受体的接触点被非氢取代基隔离，造成电子、空穴在空间上分离，能够避免或阻碍电子受体层的电子轻易地运动至电子给体层中，从而避免或缓解量子点的带电问题，有助于提高发光器件的效率和寿命。

表征谱图