[(1S,5S,9S,10S,11S,12R,14R,17R)-3-(dimethylamino)-14-ethenyl-11-hydroxy-8,8,12,14,17-pentamethyl-16-oxo-2,4,13-trioxatetracyclo[7.7.1.01,12.05,17]heptadecan-10-yl] N-(2-aminoethyl)carbamate | 135159-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,5S,9S,10S,11S,12R,14R,17R)-3-(dimethylamino)-14-ethenyl-11-hydroxy-8,8,12,14,17-pentamethyl-16-oxo-2,4,13-trioxatetracyclo[7.7.1.01,12.05,17]heptadecan-10-yl] N-(2-aminoethyl)carbamate
• CAS: 135159-47-6
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₇
• 分子量: 509.643
• InChiKey: RNMXSWNSWZOSAE-XIVGEZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,5S,9S,10S,11S,12R,14R,17R)-3-(dimethylamino)-14-ethenyl-11-hydroxy-8,8,12,14,17-pentamethyl-16-oxo-2,4,13-trioxatetracyclo[7.7.1.01,12.05,17]heptadecan-10-yl] N-(2-aminoethyl)carbamate 在 哌啶 、 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 Acetic acid (3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-10,10b-dihydroxy-6-{2-[3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-ethylcarbamoyloxy}-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-3-vinyl-dodecahydro-benzo[f]chromen-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (Aminoalkyl)carbamates of forskolin: intermediates for the synthesis of functionalized derivatives of forskolin with different specificities for adenylyl cyclase and the glucose transporter

  摘要：

  在 Forskolin 的 6-和 7-羟基位置上，合成了一系列长度从乙基到庚基的 (氨基烷基)碳酸酯衍生物。其中两种衍生物，即 7-[[(2-氨基乙基)氨基]羰基]-7-去乙酰基 Forskolin（2）和 6-[[(2-氨基乙基)氨基]羰基]Forskolin（3），被用于合成碘化 Forskolin 衍生物。这些碘化衍生物能够高亲和力地结合到牛脑膜中的腺苷酸环化酶以及人红细胞膜中的葡萄糖转运体中。此外，从这些 (氨基烷基)碳酸酯衍生物还制备了羟基苯基 Forskolin 衍生物，并测试了它们与腺苷酸环化酶和葡萄糖转运体的结合能力。其中，Forskolin 的 6-位衍生物（18）在腺苷酸环化酶上的 Kd 值为 9 nM，相比 7-位衍生物或 7-去乙酰基 Forskolin 的 6-位衍生物，显示出更强的活性。在葡萄糖转运体的结合中，7-位衍生物的活性高于 Forskolin，而 6-位衍生物在葡萄糖转运体上的 Kd 值则大于 100 μM。另外，从化合物 2 和 3 合成了异硫氰酸酯和 N-溴代乙酰基衍生物，作为潜在的烷基化试剂用于 Forskolin 结合位点的修饰。这些烷基化试剂导致了 Forskolin 与腺苷酸环化酶结合的不可逆丧失。然而，在葡萄糖转运体上，这些烷基化试剂的结合则是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jm00115a009
• 作为产物：
  描述：

  7-desacetylforskolin 1,9-dimethylformamide acetal 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1S,5S,9S,10S,11S,12R,14R,17R)-3-(dimethylamino)-14-ethenyl-11-hydroxy-8,8,12,14,17-pentamethyl-16-oxo-2,4,13-trioxatetracyclo[7.7.1.01,12.05,17]heptadecan-10-yl] N-(2-aminoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (Aminoalkyl)carbamates of forskolin: intermediates for the synthesis of functionalized derivatives of forskolin with different specificities for adenylyl cyclase and the glucose transporter

  摘要：

  在 Forskolin 的 6-和 7-羟基位置上，合成了一系列长度从乙基到庚基的 (氨基烷基)碳酸酯衍生物。其中两种衍生物，即 7-[[(2-氨基乙基)氨基]羰基]-7-去乙酰基 Forskolin（2）和 6-[[(2-氨基乙基)氨基]羰基]Forskolin（3），被用于合成碘化 Forskolin 衍生物。这些碘化衍生物能够高亲和力地结合到牛脑膜中的腺苷酸环化酶以及人红细胞膜中的葡萄糖转运体中。此外，从这些 (氨基烷基)碳酸酯衍生物还制备了羟基苯基 Forskolin 衍生物，并测试了它们与腺苷酸环化酶和葡萄糖转运体的结合能力。其中，Forskolin 的 6-位衍生物（18）在腺苷酸环化酶上的 Kd 值为 9 nM，相比 7-位衍生物或 7-去乙酰基 Forskolin 的 6-位衍生物，显示出更强的活性。在葡萄糖转运体的结合中，7-位衍生物的活性高于 Forskolin，而 6-位衍生物在葡萄糖转运体上的 Kd 值则大于 100 μM。另外，从化合物 2 和 3 合成了异硫氰酸酯和 N-溴代乙酰基衍生物，作为潜在的烷基化试剂用于 Forskolin 结合位点的修饰。这些烷基化试剂导致了 Forskolin 与腺苷酸环化酶结合的不可逆丧失。然而，在葡萄糖转运体上，这些烷基化试剂的结合则是可逆的。

  DOI：

  10.1021/jm00115a009