lupan-3-one oxime | 96745-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lupan-3-one oxime
• 英文别名: E-Lupanone oxime
• CAS: 96745-40-3
• 化学式: C₃₀H₅₁NO
• 分子量: 441.741
• InChiKey: IEYIUPRXVJGCIV-IOIAFZSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lupan-3-one oxime 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 24-nor-lupane
  参考文献：
  名称：

  Characterisation of 24-nor-triterpenoids occurring in sediments and crude oils by comparison with synthesized standards

  摘要：

  A series of 24-nor-triterpenoids; 24-nor-urs-12-ene, 24-nor-olean-12-ene and 24-nor-lupane have been identified in sediments and crude oils by comparison with standards obtained by synthesis. A further suite of 24-nor-oleanenes has also been identified by comparison with the acid-catalysed rearrangement products of 24-nor-olean-12-ene. The presence of these components in sedimentary organic matter points to an important new pathway of terrigenous triterpenoid diagenesis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80903-0
• 作为产物：
  描述：

  lupanol 在 盐酸羟胺 作用下， 生成 lupan-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过环钯反应将未活化的甲基官能化

  摘要：

  有机钯化合物（3）分别转化为相应的氘代，氯化或氧化衍生物（7），（8）或（9），（11）和（12）。描述。化合物（9）的palpalation发生区域选择性，导致palladated系统（13）转化为双官能化的肟（15）和（16）。的palladation -2,2-二甲基和2,2,6,6-四甲基环己酮肟通向相应的有机钯化合物（17）和（27），其通过deuteriation或氧化，得到预期产物（21）和（ 31）或（22），（23），（24）和（32）。化合物（22）的第二palpalation发生在剩余的甲基上，得到有机钯衍生物（26）。最后，--酮肟在23位上有选择感触，生成有机钯化合物（38）; 还描述了该化合物分别转化为其23-氘和23-乙酰氧基衍生物（41）和（42）的转化。鲁潘酮肟的palladatlon中的立体化学是根据500 MHz下的NOE研究得出的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96448-8

文献信息

• Oxidation of unactivated methyl groups via a cyclopalladation reaction
  作者：Jack E. Baldwin、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c39850000126

  日期：——

  The successive cyclopalladation–oxidation of E-pinacolone, E-2,2-dimethylcyclohexanone, 2,2,6,6-tetramethylcyclohexanone, and E-lupanone oxime led to the corresponding β-acetoxy derivatives; the second palladation in the case of the acetoxy compounds (2) and (8) takes place in one of the remaining methyl groups, being a regiospecific process, and in the case of the cyclic oximes the palladation occurs

  E-松果酮，E -2,2-二甲基环己酮，2,2,6,6-四甲基环己酮和E-卢潘酮肟的连续环钯-氧化反应生成相应的β-乙酰氧基衍生物。在乙酰氧基化合物（2）和（8）的情况下，第二palpalation发生在剩余的甲基之一中，这是区域特异性过程，在环状肟的情况下，palpalation发生在赤道甲基中。