2-nitrophenyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate | 213976-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: (2-nitrophenyl) (2S,3S,4S)-2-azido-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoate
• CAS: 213976-31-9
• 化学式: C₃₉H₄₈N₄O₆Si₂
• 分子量: 725.004
• InChiKey: QRGYOHFSTIIVLN-UVXHQIPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.52
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  136.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrophenyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate 、 (S)-Amino-[(3S,4R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-acetic acid benzyl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到1-[5'-[(2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoyl]amino-5'-deoxy-β-allofuranosyluronic acid]uracil benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的具有两个立体生成中心的乙酸酯的水解，尼克霉素B的正式合成

  摘要：

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00647-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-phenyl]-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-propionaldehyde 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 叔丁基锂 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 2-nitrophenyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的具有两个立体生成中心的乙酸酯的水解，尼克霉素B的正式合成

  摘要：

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00647-4