3-buten-1-yl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate | 127084-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-buten-1-yl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate
• 英文别名: (2S,3S,4S)-3-buten-1-yl 2-azido-4-<4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>phenyl>-4-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-methylbutanoate；but-3-enyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylbutanoate
• CAS: 127084-38-2
• 化学式: C₃₇H₅₁N₃O₄Si₂
• 分子量: 658.001
• InChiKey: MVTANDKPFQTRST-AJYOZGBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-buten-1-yl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate 在 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-nitrophenyl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  基于脂肪酶催化的具有两个立体生成中心的乙酸酯的水解，尼克霉素B的正式合成

  摘要：

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00647-4
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯基特戊酸酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 二甲基硫 、 甲基三苯氧基碘磷 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 3-buten-1-yl (2S,3S,4S)-2-azido-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxyphenyl)-4-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B

  摘要：

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。

  DOI：

  10.1021/jo00016a014

文献信息

• A formal total synthesis of nikkomycin B based on enzymatic resolution of a primary alcohol possessing two stereogenic centers
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Kimio Uchida

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00282-t

  日期：1995.9

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthon possessing two stereogenic centers, (2S,3S)-8 (>99% ee) was achieved and the conversion of (2S,3S)-8 into the homochiral intermediate (2S,3S,4S)-1 for the synthesis of nikkomycin B is described.

  具有两个立体生成中心（2S，3S）-8（> 99％ee）的多功能手性合成子的高度立体选择性合成得以实现，并且（2S，3S）-8转化为同手性中间体（2S，3S，4S） ）-1描述了尼克霉素B的合成。
• The total synthesis of nikkomycin B
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00310a010

  日期：1990.11
• BARRETT, ANTHONY G. M.;LEBOLD, SUZANNE A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5818-5820
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、LEBOLD, SUZANNE A.

  DOI：——

  日期：——
• Formal total synthesis of nikkomycin B based on a lipase-catalysed hydrolysis of an acetate possessing two stereogenic centers
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Keisuke Kato

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00647-4

  日期：1998.9

  A stereoselective synthesis of the versatile chiral synthon possessing two stereogenic centers, (2S,3S)-11 (>99% ee) was achieved by using chemo-enzymatic method. The conversion of (2S,3S)-11 into the homochiral intermediates (2S,3S,4S)-25 and (2S,3S,4S)-27 corresponding to the N-terminal amino acid moiety of nikkomycin B (1) and their application to the formal total synthesis of nikkomycin B (1) are

  立体选择性合成具有两个立体生成中心，（2S，3S）-11 （> 99％ee）的多功能手性合成子是通过化学酶法实现的。（2S，3S）-11转化为对应于尼克霉素B（1）N末端氨基酸部分的同型手性中间体（2S，3S，4S）-25和（2S，3S，4S）-27描述了将其应用于正式的尼克霉素B（1）的全合成。
• Applications of crotyldiisopinocampheylboranes in synthesis: the total synthesis of nikkomycin B
  作者：Anthony G. M. Barrett、Suzanne A. Lebold

  DOI：10.1021/jo00016a014

  日期：1991.8

  (-)-(E)-Crotyldiisopinocampheylborane was employed in a highly diastereoselective and enantioselective synthesis of the gamma-hydroxy-beta-methyl-alpha-aminobutanoic acid moiety of nikkomycin B. A protected derivative of this N-terminal amino acid residue was condensed with uracil polyoxin C benzyl ester to provide, on deprotection, the antifungal agent nikkomycin B.

  (-)-(E)-肉豆蔻二异莰基硼烷被用于尼可霉素B中γ-羟基-β-甲基-α-氨基丁酸片段的高对映选择性和非对映选择性合成。该N端氨基酸残基的保护衍生物与尿嘧啶聚氧嘧啶C苄酯发生缩合反应，经去保护后可获得抗真菌剂尼可霉素B。