7-chloro-4-methoxycarbonylquinoline | 13337-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-methoxycarbonylquinoline
• 英文别名: 7-Chlor-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；7-chloro-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；methyl 7-chloroquinoline-4-carboxylate
• CAS: 13337-76-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: SBFUSSPRZNFRTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 7-chloro-4-methoxycarbonylquinoline 在 羰基镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到methyl 7-chloro-2-isopropylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可见光引发锰催化杂芳烃的CH烷基化：应用和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。

  DOI：

  10.1002/anie.201707958
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 4,7-二氯喹啉 、 一氧化碳 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 170.0 ℃ 、2.3 MPa 条件下， 以70%的产率得到7-chloro-4-methoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  高温高压下连续流钯催化芳基氯与一氧化碳的羰基化反应

  摘要：

  描述了使用一氧化碳气体和甲醇进行钯催化的（杂）芳基氯化物的甲氧基羰基化的连续流方案的开发。(杂)芳基氯是芳基卤中最便宜的，但由于其反应性非常差，在羰基化反应中未得到充分利用。所描述的协议利用在连续流动环境中容易获得的高温和高压强化条件，在短短的 16 分钟停留时间内提供中等至优异的产品产量（11 个示例）。连续流方案能够使用 CO 气体对芳基氯进行安全且具有潜在可扩展性的羰基化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201801974

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• Selective palladium-catalysed carbonylations of dichloroquinoline and simple dichloropyridines
  作者：Douja Najiba、Jean-François Carpentier、Yves Castanet、Christophe Biot、Jacques Brocard、André Mortreux

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00597-3

  日期：1999.5

  Dichloroquinoline and some dichloropyridines undergo selective alkoxycarbonylation in the presence of carbon monoxide, an alcohol and PdCl2(PPh3)2 as a catalyst, affording chloro-monoester and/or diesters in good yields under selected reaction conditions.

  在一氧化碳，醇和作为催化剂的PdCl 2（PPh 3）2存在下，二氯喹啉和一些二氯吡啶进行选择性烷氧基羰基化反应，在选定的反应条件下，以高收率得到氯代单酯和/或二酯。
• Visible-Light-Initiated Manganese Catalysis for C−H Alkylation of Heteroarenes: Applications and Mechanistic Studies
  作者：Philippe Nuhant、Martins S. Oderinde、Julien Genovino、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Christophe Allais、Gary M. Chinigo、Chulho Choi、Neal W. Sach、Louise Bernier、Yvette M. Fobian、Mark W. Bundesmann、Bhagyashree Khunte、Mathieu Frenette、Olugbeminiyi O. Fadeyi

  DOI：10.1002/anie.201707958

  日期：2017.11.27

  A visible‐light‐driven Minisci protocol that employs an inexpensive earth‐abundant metal catalyst, decacarbonyldimanganese Mn2(CO)10, to generate alkyl radicals from alkyl iodides has been developed. This Minisci protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups, including oxetanes, sugar moieties, azetidines, tert‐butyl carbamates (Boc‐group), cyclobutanes, and spirocycles. The

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。
• Continuous-Flow Pd-Catalyzed Carbonylation of Aryl Chlorides with Carbon Monoxide at Elevated Temperature and Pressure
  作者：Alejandro Mata、Christopher A. Hone、Bernhard Gutmann、Luc Moens、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/cctc.201801974

  日期：2019.2.6

  The development of a continuous‐flow protocol for a palladium‐catalyzed methoxycarbonylation of (hetero)aryl chlorides using carbon monoxide gas and methanol is described. (Hetero)aryl chlorides are the least expensive of the aryl halides, but are underutilized in carbonylation reactions due to their very poor reactivity. The described protocol exploits intensified conditions at elevated temperature

  描述了使用一氧化碳气体和甲醇进行钯催化的（杂）芳基氯化物的甲氧基羰基化的连续流方案的开发。(杂)芳基氯是芳基卤中最便宜的，但由于其反应性非常差，在羰基化反应中未得到充分利用。所描述的协议利用在连续流动环境中容易获得的高温和高压强化条件，在短短的 16 分钟停留时间内提供中等至优异的产品产量（11 个示例）。连续流方案能够使用 CO 气体对芳基氯进行安全且具有潜在可扩展性的羰基化。