methyl 2'-(2-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-[2,4']bis-oxazolyl-4-carboxylate | 1064764-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2'-(2-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-[2,4']bis-oxazolyl-4-carboxylate
• CAS: 1064764-87-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₆
• 分子量: 323.305
• InChiKey: UYWWOLUBFYCZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-(2-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-[2,4']bis-oxazolyl-4-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 乙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 aurantizolicin
  参考文献：
  名称：

  基于固相的隐性天然产物奥兰替考林的全合成和立体化学分配

  摘要：

  通过将结构单元的溶液合成与固相肽合成联系起来，实现了聚唑环肽aurantizolicin的总合成和立体化学分配。大硫醇内酯化和氮杂-维蒂希反应提供了高产率的天然产物大环以及关键的立体异构体。NMR比较以及从生产性生物体链霉菌中分离出的天然产物证实了aurantizolicin中存在一个1- Ile和一个d - Allo- Ile残基并确定其序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03940
• 作为产物：
  描述：

  2-((叔丁氧基羰基氨基)甲基)噁唑-4-羧酸 在 二乙胺基三氟化硫 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.67h， 生成 methyl 2'-(2-tert-butoxycarbonylaminomethyl)-[2,4']bis-oxazolyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于固相的隐性天然产物奥兰替考林的全合成和立体化学分配

  摘要：

  通过将结构单元的溶液合成与固相肽合成联系起来，实现了聚唑环肽aurantizolicin的总合成和立体化学分配。大硫醇内酯化和氮杂-维蒂希反应提供了高产率的天然产物大环以及关键的立体异构体。NMR比较以及从生产性生物体链霉菌中分离出的天然产物证实了aurantizolicin中存在一个1- Ile和一个d - Allo- Ile残基并确定其序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03940

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Mechercharmycin A Analogues
  作者：Delia Hernández、Marta Altuna、Carmen Cuevas、Rosa Aligué、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jm800513w

  日期：2008.9.25

  Several analogues of the cytotoxic thiopeptide IB-01211 or mechercharmycin A (1) have been synthesized. The cytotoxicity of 1 and the synthesized analogues were evaluated against a panel of three human tumor cell lines. Thiopeptide 1 and the most active derivatives 2 and 3c were chosen for further studies on effects on cell cycle progression and induction of apoptosis. Interestingly, the inhibition of cell division and activation of a programmed cell death by apoptosis were detected.