乙基硅烷 | 2814-79-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 硅烷试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 中文名称: 乙基硅烷
• 英文名称: ethylsilane
• 英文别名: Ethylsilan
• CAS: 2814-79-1
• 化学式: C₂H₈Si
• 分子量: 60.171
• InChiKey: KCWYOFZQRFCIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -180°C
• 沸点：
  19 °C(lit.)
• 密度：
  0,639 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险品标志：
  Xi,F+
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R12
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1954 2.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基硅烷 在 三溴化硼 作用下， 生成 ethyl dibromosilane
  参考文献：
  名称：

  Infrared and Raman spectra, conformations and ab initio calculations of ethyl bromosilane and ethyl dibromosilane

  摘要：

  Ethyl bromosilane (CH(3)CH(2)SiH(2)Br) and ethyl dibromosilane (CH(3)CH(2)SiHBr(2)) were synthesized and their infrared and Raman spectra determined in vapour (LR), liquid (Raman), amorphous solid, and crystalline states. Additional infrared spectra of the compounds isolated in argon and nitrogen matrices at 5 K were recorded before and after annealing to temperatures in the range of 15-35 K. Raman spectra of the liquid were recorded at various temperatures between 295 and 153 K. Both the spectra showed the existence of two conformers - anti and gauche - present in the fluid and amorphous phases. The crystals contained the gauche conformer for bromide and anti conformer for the dibromide in accordance with the results for the chloro and iodo homologues. The enthalpy differences in the liquids measured in Raman gave: Delta H (anti-gauche) = 1.8 +/- 0.3 and Delta H (gauche anti) = 2.1 +/- 0.3 kJ mol(-1), respectively.Ab initio calculations were performed using the Gaussian 94 program with the HF/6-311G* basis set and gave optimized geometries, infrared and Raman intensities and scaled vibrational frequencies for the anti and gauche conformers. The conformational energies were calculated to be 0.02 kJ mol(-1) for ethyl bromosilane and 0.3 kJ mol(-1) for ethyl dibromosilane with the anti and gauche conformers having the lower energy, respectively. (C) 1999 Elsevier Science B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(98)00681-4
• 作为产物：
  描述：

  乙基三氯硅烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 乙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Qtaitat, M. A.; During, J. R., Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 1993, vol. 49, # 13-14, p. 2139 - 2158

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴代苯酐 在 aluminum (III) chloride 、 乙基硅烷 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-bromo-2-(3-fluorobenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  套装完成：合成 (6,X')-氟溴西泮位置异构体作为法医分析标准

  摘要：

  法医审查员越来越关注位置异构体的出现作为技术上合法的预定苯二氮卓类药物替代品，这鼓励了作为标准的类似物的抢先合成。最近，氟溴西泮被美国缉毒署确定用于未来的调度，随后合成了 12 种可能的氟溴西泮异构体中的 9 种。然而，这三种 (6,X')-异构体被证明无法通过该方法获得。在此，通过重新设计的合成方法，获得了剩余的三种异构体，从而完成了集合并实现了未来的法医分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02492

文献信息

• Lewis Base Catalyzed Selective Chlorination of Monosilanes
  作者：Alexander G. Sturm、Julia I. Schweizer、Lioba Meyer、Tobias Santowski、Norbert Auner、Max C. Holthausen

  DOI：10.1002/chem.201803921

  日期：2018.12.3

  A preparatively facile, highly selective synthesis of bifunctional monosilanes R2SiHCl, RSiHCl2 and RSiH2Cl is reported. By chlorination of R2SiH2 and RSiH3 with concentrated HCl/ether solutions, the stepwise introduction of Si−Cl bonds is readily controlled by temperature and reaction time for a broad range of substrates. In a combined experimental and computational study, we establish a new mode

  据报道，双官能甲硅烷R 2 SiHCl，RSiHCl 2和RSiH 2 Cl的制备容易，选择性高。通过氯化R 2 SiH 2和RSiH 3在浓盐酸/乙醚溶液中，Si-Cl键的逐步引入很容易受温度和反应时间的控制，适用于多种基材。在一项组合的实验和计算研究中，我们建立了一种新的Si-H键激活模式，该模式由路易斯碱（例如醚，胺，膦和氯离子）辅助。对基本反应机理的阐明表明，通过氢键网络的酒精辅助同样有效且具有选择性。值得注意的是，在中等反应条件下未观察到烷氧基硅烷或硅氧烷的形成。
• Iminophosphorane-based [P2N2] rhodium complexes: synthesis, reactivity, and application in catalysed transfer hydrogenation of polar bonds
  作者：Antoine Buchard、Elina Payet、Audrey Auffrant、Xavier Le Goff、Pascal Le Floch

  DOI：10.1039/c0nj00299b

  日期：——

  [Rh(P2N2)X] complexes (2-X, X = Cl, BF4) featuring a tetradentate iminophosphorane phosphine ligand were synthesised and characterised. X-Ray analysis provides evidence for a square planar geometry without coordination of the chloride anion. These complexes proved to be air-sensitive, and their oxidation to Rh(III) complexes 3-X was observed in air. The controlled reaction of 2-BF4 with one equivalent

  [Rh（P 2 N 2）X]络合物（2-X，X =氯，BF 4）具有四齿亚氨基膦膦合成并表征了配体。X射线分析为正方形平面几何结构提供了证据，而无需协调氯化物负离子。这些配合物被证明对空气敏感，并且它们被氧化为铑（III）在空气中观察到配合物3-X。2-BF 4与一当量的受控反应六氯乙烷得到[Rh（P 2 N 2）Cl 2（BF 4）]（3-BF 4）。3-Cl的直接合成也可以通过[P 2 N 2 ]配体与[氯化铑（THT）3]（THT = 四氢噻吩）。的反应性铑（I）进一步研究了配合物2，尽管在长时间加热下在1 atm H 2下观察到分解，但未观察到与硅烷，芳基卤化物或频哪醇硼烷的反应。有趣的是，在用硅烷或硅烷处理后，通过NMR观察到了络合物3-Cl的还原。异丙醇钠。因此，络合物3-Cl被用于极性键的催化转移氢化。芳香族和脂肪族酮的还原可以使用1％的催化剂和10％的催化剂进行异丙醇钠，而在这些条件下亚胺会部分还原。
• Towards Naked Zinc(II) in the Condensed Phase: A Highly Lewis Acidic Zn ^II Dication Stabilized by Weakly Coordinating Carborate Anions
  作者：Nicolas Adet、David Specklin、Christophe Gourlaouen、Thibault Damiens、Béatrice Jacques、Rudolf J. Wehmschulte、Samuel Dagorne

  DOI：10.1002/anie.202012287

  日期：2021.1.25

  The employment of the hexyl‐substituted anion [HexCB11Cl11]− allowed the synthesis of a ZnII species, Zn[HexCB11Cl11]2, 3, in which the Zn2+ cation is only weakly coordinated to two carborate counterions and that is soluble in low polarity organic solvents such as bromobenzene. DOSY NMR studies show the facile displacement of at least one of the counterions, and this near nakedness of the cation results

  己基-取代的阴离子的就业[HexCB 11氯11 ] -允许将Zn的合成II物种，锌[HexCB 11氯11 ] 2，3，其中锌2+阳离子仅弱配位于两个碳硼烷抗衡离子易溶于低极性有机溶剂，如溴苯。DOSY NMR研究表明，至少一种抗衡离子很容易置换，而阳离子的这种近乎裸露的状态导致1-己烯和1-甲基-1环己烯的氢化硅烷化反应具有很高的催化活性。氟离子亲和力（FIA）计算表明溶液的路易斯酸度为3（FIA ＝ 262.1kJ mol -1）高于地标路易斯酸B（C 6 F 5）3的FIA ＝ 222.1kJ mol -1。这种高的路易斯酸度导致Et 3 SiH催化的CO 2和Ph 2 CO还原以及使用1,4-环己二烯作为氢源的1,1-二苯乙烯加氢的高活性。通过多核NMR光谱，质谱，单晶X射线衍射和DFT研究来表征化合物3。
• Hydrosilylation of Olefins with Monosilane in the Presence of Lithium Aluminum Hydride
  作者：Mineo Kobayashi、Masayoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1996.1013

  日期：1996.12

  produced from 1-hexene and SiH4. Ethylsilane was produced from ethylene and SiH4. The reaction mechanism involving SiH4 and the alkyl anion, which is formed by the interaction between LiAlH4 and the olefin, has been proposed.

  在作为催化剂的 LiAlH4 存在下，1-己烯和乙烯与 SiH4 的氢化硅烷化反应发生。己基硅烷和二己基硅烷由 1-己烯和 SiH4 制备。乙基硅烷由乙烯和 SiH4 生产。已经提出了涉及 SiH4 和烷基阴离子的反应机理，后者是由 LiAlH4 与烯烃之间的相互作用形成的。
• Catalytic Disproportionation of Alkylsilanes over Sulfated ZrO₂
  作者：Hideo Fujisawa、Tsutomu Yamaguchi

  DOI：10.1246/cl.1993.593

  日期：1993.4

  Gas phase heterogeneous catalytic conversions of diethylsilane(E2), triethylsilane(E3) and diethyldimethylsilane(E2M2) were examined at 373–573 K in a closed recirculation reactor by using a sulfated ZrCO2(SO3/ZrO2) catalyst. The catalyst exhibited high disproportionation activity even at 373 K.

  使用硫酸化 ZrCO2（SO3/ZrO2）催化剂，在密闭循环反应器中于 373-573 K 温度下考察了二乙基硅烷（E2）、三乙基硅烷（E3）和二乙基二甲基硅烷（E2M2）的气相异相催化转化。即使在 373 K 下，该催化剂也表现出很高的歧化活性。

表征谱图