(S)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)malononitrile | 1424432-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)malononitrile；2-[(1S)-1-cyclohexyl-2-nitroethyl]propanedinitrile
• CAS: 1424432-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: FTQZKJIYBVZZGS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1-nitroethene 、 丙二腈 在 C₅₄H₅₃ClN₄Pd 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(S)-2-(1-cyclohexyl-2-nitroethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  具有催化活性的中性，手性，双（咪唑烷）衍生的NCN型钯钳夹配合物

  摘要：

  陷入困境：使用配体引入技术制备了手性咪唑烷衍生的NCN型钯夹子复合物。该复合物的单晶X射线衍射分析显示组织良好的不对称球体。中性钯/氯化物形式对硝基烯烃与丙二腈的反应显示出显着的催化活性，从而以高对映选择性的方式提供产物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201204017

文献信息

• Organocatalytic enantioselective Michael addition of malononitrile to nitroolefins catalyzed by bifunctional thiourea
  作者：Hai-Ming Guo、Jian-Guo Li、Gui-Rong Qu、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1002/chir.20956

  日期：2011.8

  A novel enantioselective Michael addition of malononitrile to trans‐β‐nitroolefins in the presence of bifunctional amine thiourea organocatalyst is developed. The Michael reaction catalyzed by amine thioureas containing both central and axial chiral elements proceeded smoothly and provided the desired adducts with high yields (up to 96% yield) and moderate enantioselectivities (up to 83% enantiomeric

  在双功能胺硫脲有机催化剂存在下，开发了将丙二腈向反式-β-硝基烯烃的新型对映选择性迈克尔加成反应。由同时含有中心和轴向手性元素的胺硫脲催化的迈克尔反应顺利进行，并提供了所需的加合物，具有高收率（高达96％的收率）和中等的对映选择性（高达83％的对映体过量）。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc.。