(3S,4S)-1-((1R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-nitro-3-p-tolylpentan-1-one | 1185985-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,4S)-1-((1R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-nitro-3-p-tolylpentan-1-one
• CAS: 1185985-26-5
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: AYAATTODRMFULD-QIFAKEJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 (1R)-2-endo-(E)-p-methylcinnamoyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N-甲基哌啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 65.0h， 以83%的产率得到(3S,4S)-1-((1R)-2-hydroxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)-4-nitro-3-p-tolylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将硝基烷烃与丙烯酸酯等价物共轭。通过双催化活化在硝基C-α上进行立体控制

  摘要：

  描述了前手性硝基烷烃（R≠H）前所未有的高度选择性直接共轭加成至丙烯酸酯当量的方法。该方法采用独特的路易斯酸/布朗斯台德碱/ MS三元催化体系，可提供高达97/3的dr。与β -取代的（R'≠H）受体前所未有的水平反/顺式选择性（≥96/ 4）被实现。加合物可以通过简单的方法转化为对映体富集的γ-氨基酸及其衍生物，包括醛，酮，内酰胺和肽，并且可以完全回收手性信息来源的樟脑助剂。

  DOI：

  10.1021/ol901351k