methyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside | 122805-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-4-benzoyloxy-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 122805-37-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: KNXFDCRHSIHWIP-JVRLDPFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside 在 硫酸 、 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetyloxy-5-benzoyloxy-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-2-bromo-6-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-6-O-tosyl-α-D-mannopyranoside 在 镍 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌常见多糖抗原的6-氨基己基糖苷的合成

  摘要：

  描述了三糖α-D-Rha-（1 ---- 2）-α-D-Rha-（1 ---- 3）的三苯甲基化1,2-O-氰基亚乙基衍生物（3） -D-Rha。在6-邻苯二甲酰亚胺己基2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-三苯甲基-α-D-鼠李吡喃糖苷的存在下，高氯酸三苯甲酯催化的3缩聚反应得到相应的D-鼠李糖苷的6-氨基己基糖苷铜绿假单胞菌的常见多糖抗原。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85108-0

文献信息

• TSVETKOV, YU. E.;BUXAROV, A. V.;BAKINOVSKIJ, L. V.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N, S. 231-248
  作者：TSVETKOV, YU. E.、BUXAROV, A. V.、BAKINOVSKIJ, L. V.、KOCHETKOV, N. K.

  DOI：——

  日期：——