(2S,3R,4S)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 755034-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 755034-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 265.336
• InChiKey: NIZARHBYDAKWFW-LRCZMLTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-3-azido-1-thio-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Stereoselective Generation of β-2-Deoxy Glycosyl Phosphates

  摘要：

  beta-2-Deoxy sugar nucleotides are substrates used by a variety of glycosyltransferases (Gtfs). We have developed a chemical route to synthesize beta-2-deoxy sugar phosphates that starts from a-glycosyl chlorides. Our approach reliably provides access to a range of NDP beta-2-deoxy sugars essential for studying glycosyltransferases involved in the synthesis of biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/ol049187f
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 4-O-acetyl-3-azido-1-thio-2,3,6-trideoxy-α/β-L-arabino-hexopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(2S,3R,4S)-4-Azido-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for the Stereoselective Generation of β-2-Deoxy Glycosyl Phosphates

  摘要：

  beta-2-Deoxy sugar nucleotides are substrates used by a variety of glycosyltransferases (Gtfs). We have developed a chemical route to synthesize beta-2-deoxy sugar phosphates that starts from a-glycosyl chlorides. Our approach reliably provides access to a range of NDP beta-2-deoxy sugars essential for studying glycosyltransferases involved in the synthesis of biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/ol049187f

文献信息

• EP1146887A4
  申请人：——

  公开号：EP1146887A4

  公开（公告）日：2003-05-07
• EP1147129A4
  申请人：——

  公开号：EP1147129A4

  公开（公告）日：2003-01-15
• GLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS CONTAINING A DESMETHYLVANCOSAMINE RESIDUE, COMBINATORIAL LIBRARIES OF SAME AND METHODS OF PRODUCING SAME
  申请人：Princeton University

  公开号：EP1146887A1

  公开（公告）日：2001-10-24
• SACCHARIDES LINKED TO COMPOUNDS THAT BIND CELL-SURFACE PEPTIDES OR PROTEINS
  申请人：Princeton University

  公开号：EP1147129A1

  公开（公告）日：2001-10-24
• [EN] GLYCOPEPTIDE ANTIBIOTICS CONTAINING A DESMETHYLVANCOSAMINE RESIDUE, COMBINATORIAL LIBRARIES OF SAME AND METHODS OF PRODUCING SAME<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A GLYCOPEPTIDE CONTENANT UN RESIDU DESMETHYLVANCOSAMINE, BANQUES COMBINATOIRES ET PROCEDES DE PRODUCTION ASSOCIES
  申请人：——

  公开号：WO2000041710A9

  公开（公告）日：2001-11-22

  [EN] A glycopeptide of the formula A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7, in which each dash represents a covalent bond; wherein the group A1 comprises a modified or unmodified alpha -amino acid residue, alkyl, aryl, aralkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, heterocyclic, heterocyclic-carbonyl, heterocyclic-alkyl, heterocyclic-alkyl-carbonyl, akylsulfonyl, arylsulfonyl, guanidinyl, carbamoyl, or xanthyl; wherein each of the groups A2 to A7 comprises a modified or unmodified alpha -amino acid residue, whereby (i) the group A1 is linked to an amino group on the group A2, (ii) each of the groups A2, A4 and A6 bears an aromatic side chain, which aromatic side chains are cross-linked together by two or more covalent bonds, and (iii) the group A7 bears a terminal carboxyl, ester, amide, or N-substituted amide group; and wherein one or more of the groups A1 to A7 is linked via a glycosidic bond to one or more glycosidic groups each having one or more sugar residues; wherein at least one of said sugar residues bears one or more substituents of the formula YXR; provided that: A4 is linked to a glycosidic group comprising a glucose residue substituted only by hydroxyl and/or amino groups and by attachement via a glycosidic bond to formula (II).
  [FR] La présente invention concerne un glycopeptide de formule A1-A2-A3-A4-A5-A6-A7, dans laquelle chaque tiret représente une liaison covalente, et dans laquelle le groupe A1 comprend un reste acide alpha -aminé modifié ou non modifié, un groupe alkyle, aryle, aralkyle, alcanoyle, aroyle, aralcanoyle, un groupe hétérocyclique, carbonyle hétérocyclique, alkyle hétérocyclique, alkyl-carbonylehétérocyclique, akylsulfonyle, arylsulfonyle, guanidinyle, carbamoyle, ou xanthyle; chacun des groupes A2 à A7 comprend un reste acide alpha -aminé modifié ou non modifié, (i) A1 étant lié à un groupe amino sur A2, (ii) A2, A4 et A6 portant chacun une chaîne latérale aromatique, lesquelles chaînes latérales aromatiques étant réticulées ensemble par au moins deux liaisons covalentes, et (iii) A7 portant un groupe terminal carboxyle, ester, amide, ou un groupe amide N-substitué. Dans cette formule, un ou plusieurs groupes parmi les groupes A1 à A7 sont liés via une liaison glycosidique à un ou plusieurs groupes glycosidiques comportant chacun un ou plusieurs restes sucres, l'un des restes sucres au moins portant un ou plusieurs substituants de formule YXR, pourvu que A4 soit lié à un groupe glycosidique portant un reste glucose substitué seulement par des groupes hydroxyles et/ou amino, et à la formule (II) par attachement via une liaison glycosidique.