3-Methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one | 1025809-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 1025809-41-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: UHVNLUIEMODVSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 11-Chloro-3-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉衍生物的合成及其抗肿瘤活性。V.甲基吲哚并[3，2-b]喹啉。

  摘要：

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.2096
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-3-硝甲苯 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 苯基氯化镁 、 铁粉 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-Methyl-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  通过正式的分子内C（sp2）-H功能化可控制合成吡啶并[2,3-b]吲哚-4-酮或吲哚[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob02108f

文献信息

• Controllable synthesis of pyrido[2,3-<i>b</i>]indol-4-ones or indolo[3,2-<i>b</i>]quinolines <i>via</i> formal intramolecular C(sp²)–H functionalization
  作者：Bo Song、Mengdan Wang、Murong Xu、Lingkai Kong、Huihui Xie、Chengyu Wang、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/c9ob02108f

  日期：——

  controllable synthesis of pyrido[2,3-b]indol-4-ones or indolo[3,2-b]quinolines has been developed by using indole-2-carboxylic derivatives as starting materials. Indole-2-carboxenamines were transformed into pyrido[2,3-b]indol-4-ones through intramolecular N–H/C–H coupling, in which a carbonyl 1,2-migration was involved. Whereas, when indole-2-carboxarylamines were employed, indolo[3,2-b]quinolones were

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。
• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. V. Methylindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Masayuki KITAOMO、Ming-rong CHANG、Shota SHIRASAKA、Chinami SHIMAMURA、Yumiko OKUNO、Masatoshi YAMATO、Takashi HARAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.45.2096

  日期：——

  Indolo[3,2-b]quinoline derivatives (1b-i) with a methyl group at each possible position have been synthesized. The 1-methyl (1b) and 9-methyl (1i) derivatives were inactive, but the 3-methyl (1d), 4-methyl (1e), and 6-methyl (1f) derivatives exhibited high treatment/control (T/C) value and cure rates against leukemia P388 in mice. These results indicated that modification of indolo[3,2-b]quinoline

  合成了在每个可能位置具有甲基的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1b-i）。1-甲基（1b）和9-甲基（1i）衍生物没有活性，但是3-甲基（1d），4-甲基（1e）和6甲基（1f）衍生物表现出较高的处理/控制（T / C）小鼠抗白血病P388的价值和治愈率。这些结果表明，吲哚[3,2-b]喹啉衍生物在3、4和6位的修饰可能是优化前导的有用方法。