(8E,11E,13E,18E)-(4S,5R,15S,16R,17R)-5-Hydroxy-20-methoxycarbonyloxy-4,8,12,16-tetramethyl-3-oxo-15,17-bis-triethylsilanyloxy-icosa-8,11,13,18-tetraenoic acid tert-butyl ester | 431900-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (8E,11E,13E,18E)-(4S,5R,15S,16R,17R)-5-Hydroxy-20-methoxycarbonyloxy-4,8,12,16-tetramethyl-3-oxo-15,17-bis-triethylsilanyloxy-icosa-8,11,13,18-tetraenoic acid tert-butyl ester
• CAS: 431900-94-6
• 化学式: C₄₂H₇₆O₉Si₂
• 分子量: 781.231
• InChiKey: JYOQQGZEBCFGED-FYWPQLDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  117.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8E,11E,13E,18E)-(4S,5R,15S,16R,17R)-5-Hydroxy-20-methoxycarbonyloxy-4,8,12,16-tetramethyl-3-oxo-15,17-bis-triethylsilanyloxy-icosa-8,11,13,18-tetraenoic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl (3E,5R,6S,7S,8E,10E,13E,17R,18S)-6,10,14,18-tetramethyl-19-oxo-5,7-bis(triethylsilyloxy)-17-trimethylsilyloxycyclononadeca-3,8,10,13-tetraene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-FR182877 的合成，具有受假定生物发生启发的串联跨环 Diels-Alder 反应

  摘要：

  描述了六环、细胞毒性次级代谢物 FR182877 的报告结构的有效仿生合成。该成功路线的特点是使用两个 pi-烯丙基钯 (II) 介导的 CC 键形成反应合成 19 元环碳环。这种多不饱和大环经历串联的跨环 Diels-Alder 反应，在温和条件下的一次操作中产生五个环和七个立体中心，代表了第一个双跨环 Diels-Alder 反应。天然产物的绝对立体化学被证明与先前报道的相反。现在可以通过这种方法获得大量这种稳定微管的天然产物和相关结构的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja025885o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6E,9E,11E,13S,14R,15R,16E)-N-methoxy-N,2,6,10,14-pentamethyl-13,15,18-tris(triethylsilyloxy)-3-trimethylsilyloxyoctadeca-6,9,11,16-tetraenamide 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8E,11E,13E,18E)-(4S,5R,15S,16R,17R)-5-Hydroxy-20-methoxycarbonyloxy-4,8,12,16-tetramethyl-3-oxo-15,17-bis-triethylsilanyloxy-icosa-8,11,13,18-tetraenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-FR182877 的合成，具有受假定生物发生启发的串联跨环 Diels-Alder 反应

  摘要：

  描述了六环、细胞毒性次级代谢物 FR182877 的报告结构的有效仿生合成。该成功路线的特点是使用两个 pi-烯丙基钯 (II) 介导的 CC 键形成反应合成 19 元环碳环。这种多不饱和大环经历串联的跨环 Diels-Alder 反应，在温和条件下的一次操作中产生五个环和七个立体中心，代表了第一个双跨环 Diels-Alder 反应。天然产物的绝对立体化学被证明与先前报道的相反。现在可以通过这种方法获得大量这种稳定微管的天然产物和相关结构的两种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja025885o