(S)-[(1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-phenylmethanol | 137248-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-[(1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-phenylmethanol
• CAS: 137248-04-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: SPWVXYJOWDYQEQ-YHUYYLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  beta-pinene 、 苯甲醛 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 、 三氟乙酸 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 氘代丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(S)-[(1R,3S,5R)-6,6-dimethyl-2-methylidene-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基sp3中间体通过烯丙基sp3 CH进行硼酸化：制备烯丙基硼酸酯的有效途径。

  摘要：

  使用环外烯烃底物进行钯催化的烯丙基CH官能化。立体定义的均烯丙基醇的多组分合成可以使用涉及烯丙基CH的硼酸化和醛的烯丙基化的反应序列来进行。

  DOI：

  10.1039/c4cc04151h

文献信息

• Diastereoselective route to enantiomerically pure homoallylic pinene alcohols from myrtenyl bromide and aldehydes
  作者：Andreas Köver、Thilo Schottelius、H. Martin、R. Hoffmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80458-9

  日期：1991.1

  With zinc dust in aq. NH4Cl/THF, mytenyl bromide (1) reacts with aldehydes (2) to give simple new pinene alcohols (beta-pinene-3-yl carbinols) (3), which are enantiomerically pure (100% de). The configuration of the new chiral centre at C-11 was determined by oxidation to the ketone 4 and stereoselective reduction to Cram alcohol 3.