(1R,2S,4S,6R,8S,9R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-9-phenylselanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid methyl ester | 223786-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2S,4S,6R,8S,9R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-9-phenylselanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 223786-96-7
• 化学式: C₂₅H₃₈O₆SeSi
• 分子量: 541.619
• InChiKey: XOJXHBOWACJYDK-MEYLZYJUSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.695±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R,8S,9R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-9-phenylselanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到(1R,2S,4S,6R,8S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-ene-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S,7R)-4-Oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,7]nonan-2-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三甲基氯硅烷 、 samarium diiodide 、 2-甲基-2-丁烯 、 MoOPD 、 lithium perchlorate 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.86h， 生成 (1R,2S,4S,6R,8S,9R,10S)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-9-phenylselanyl-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.02,6]undecane-10-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成研究（第3部分）：印dir素的三环二氢呋喃部分的不对称合成

  摘要：

  据报道印za素的三环二氢呋喃部分不对称合成。由埃文斯的手性铜-双恶唑啉配合物催化的狄尔斯-阿尔德加合物易于通过SmI 2还原裂解和选择性功能化转化为三环部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00040-4