bromo-deuterio-iodo-methane | 2253-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: bromo-deuterio-iodo-methane
• 英文别名: Bromiod-deuterio-methan
• CAS: 2253-84-1
• 化学式: CH₂BrI
• 分子量: 221.827
• InChiKey: TUDWMIUPYRKEFN-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  3.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 氘代甲醇-d 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到bromo-deuterio-iodo-methane
  参考文献：
  名称：

  External Flash Generation of Carbenoids Enables Monodeuteration of Dihalomethanes

  摘要：

  摘要 在这项研究中，通过以二异丙基酰胺锂为强碱、以氘化甲醇为氘化试剂的快速混合微流反应，在各种二卤甲烷（卤素=Cl、Br 和 I）的两个相同亚甲基质子中的一个进行 H-D 交换，实现了一个氘原子的掺入。在高流速条件下，成功控制了高度不稳定的类羰基中间体的生成并抑制了其分解。二碘甲烷的单官能化产生了由硼烷基、锡烷基和硅烷基组成的各种结构单元。作为氘化 C1 源的单氘化二碘甲烷随后通过转移官能化方法得到了各种产物，包括在特定位置带有同位素标记的重要生物分子和单氘化同源产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301738

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 1,2,3-Substituted Cyclopropanes by Using α-Iodo- and α-Chloromethylzinc Carbenoids
  作者：Louis-Philippe B. Beaulieu、Lucie E. Zimmer、Alexandre Gagnon、André B. Charette

  DOI：10.1002/chem.201202528

  日期：2012.11.12

  α‐chlorozinc carbenoids by using a dioxaborolane‐derived chiral ligand. The synthetically useful iodocyclopropane building blocks were derivatized by an electrophilic trapping of the corresponding cyclopropyl lithium species or a Negishi coupling to give access to a variety of enantioenriched 1,2,3‐substituted cyclopropanes. The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of an

  此，我们报告的对映和非对映选择性形成反式-碘和反式通过使用二氧硼戊环衍生的手性配体从-chlorocyclopropanesα碘-和α-chlorozinc卡宾。可以通过亲电捕集相应的环丙基锂物质或使用Negishi偶联剂衍生出可用于合成的碘代环丙烷结构单元，从而获得各种对映体富集的1,2,3-取代的环丙烷。HIV-1蛋白酶抑制剂的正式合成证明了该方法的合成效用。另外，还研究了相关的立体选择性溴环丙烷化。还介绍了有关卤代碘甲基锌类胡萝卜素相对亲电性的新见解。