8-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one | 1386443-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
• CAS: 1386443-29-3
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₂
• 分子量: 297.329
• InChiKey: KOWCOWLRVQTLJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 8-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到8-[(4-fluorophenyl)(1H-imidazol-1-yl)methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Novel Imidazol-1-ylmethyl Substituted 1,2,5,6-Tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones as Potent and Selective CYP11B1 Inhibitors for the Treatment of Cushing’s Syndrome

  摘要：

  CYP11B1 inhibition is a promising therapy for Cushing's syndrome. Starting from etomidate, references I and II, the title compounds were designed and synthesized. Cyclopropyl analogue 4 was identified as a CYP11B1 inhibitor more potent (IC50 = 2.2 nM) than leads and more selective (SF = 11) than I and metyrapone. Since it also showed potent inhibition of rat CYP11B1 and good selectivity over human CYP17 and CYP19, it is a promising candidate for further development.

  DOI：

  10.1021/jm3003872
• 作为产物：
  描述：

  8-(4-fluorobenzoyl)-1,2,5,6-tetrahydro-pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-1,2,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of the Human Aldosterone Sythase CYP11B2

  摘要：

  该发明提供了一般式(I)的化合物，这些化合物是人类醛固酮合成酶的抑制剂，还包括含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗高醛固酮症和/或由11β-羟化酶（CYP11B1）介导的疾病或疾病的方法。

  公开号：

  US20110112067A1

文献信息

• [EN] 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN ALDOSTERONE SYNTHASE CYP11B2<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6-PYRIDIN-3-YL-3,4-DIHYDRO-1H-QUINOLIN-2-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ALDOSTÉRONE SYNTHASE CYP11B2 HUMAINE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2009135651A8

  公开（公告）日：2010-01-21