2-deoxy-6-O-(3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-1,3-di-N-tosylstreptamine | 103358-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-6-O-(3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-1,3-di-N-tosylstreptamine
• CAS: 103358-05-0
• 化学式: C₃₃H₄₃N₃O₁₃S₃
• 分子量: 785.915
• InChiKey: KKBRWTVPBFBSEB-ZFYHBYNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  258.12
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deoxy-6-O-(3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-1,3-di-N-tosylstreptamine 在 吡啶 、 5A molecular sieve 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-Deoxy-6-O-(2,3-dideoxy-4,6-O-isopropylidene-2,3-N-tosylepimino-α-D-mannopyranosyl)-4,5-O-isopropylidene-1,3-di-N-tosylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-deoxy-6-O-[2,3-dideoxy-4,6-O- isopropylidene-2,3-(N-tosylepimino)-α-D-mannopyranosyl]- 4,5-O-isopropylidene-1,3-di-N-tosylstreptamine with potassium hydrogenfluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90582-2
• 作为产物：
  描述：

  tetra-N-tosylkanamycin A 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 以44%的产率得到2-deoxy-6-O-(3-deoxy-3-tosylamido-α-D-glucopyranosyl)-1,3-di-N-tosylstreptamine
  参考文献：
  名称：

  合成含有6-氨基-3-氧杂-2,3,4,6-四脱氧-d-和-1-甘油-六吡喃糖的卡那霉素类似物

  摘要：

  由（2S）-和（2R）-1,2-O-异亚丙基甘油分5个步骤合成了6-叠氮基3-oxa-2,3,4,6-四脱氧-D-和-L-甘油己糖分别。在转化成相应的乙基1-硫代糖苷之后，将它们各自与6-O-（3-氨基-3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-脱氧链胺的保护的衍生物缩合（16）。缩合产物的脱保护和叠氮基的还原得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(96)00051-1

文献信息

• Synthesis of 4′-deoxy-4′-fluorokanamycin A and B
  作者：Yoshiaki Takahashi、Sayori Tsuneda、Tsutomu Tsuchiya、Yoshiko Koyama、Sumio Umezawa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90996-0

  日期：1992.7

  4'-Deoxy-4'-fluorokanamycins A (17) and B (25) have been prepared through fluorinative ring-opening of the D-galacto-3',4'-oxiranes (8 and 21) derived from kanamycin A and B with potassium hydrogenfluoride in ethane-1,2-diol. The mechanism of preponderant formation of the 4'-deoxy-4'-fluoro-D-gluco (9 and 22) over the 3'-deoxy-3'-fluoro-D-gulo derivatives was discussed. In the synthesis of 25, the

  4'-脱氧-4'-氟卡那霉素A（17）和B（25）是通过衍生自卡那霉素A和B的D-半乳糖3'，4'-环氧乙烷（8和21）的氟化开环制备的在乙烷-1,2-二醇中与氟化氢钾反应。讨论了在3'-脱氧-3'-氟-D-古洛糖衍生物上优先形成4'-脱氧-4'-氟-D-葡萄糖（9和22）的机理。在25的合成中，不寻常的3'，6'-艾比明（23）与4'-脱氧-4'-氟衍生物一起是主要产物。还讨论了该反应的机理。17和25都对产生HO-4'氨基糖苷-腺苷酸化酶的抗性细菌有活性。