allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside | 90405-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4-diacetyloxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 90405-19-9
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₁₀
• 分子量: 475.452
• InChiKey: VSYNWSAPHQIYLY-DUXQTRJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 1,4-diazabicyclooctane 、 Vilsmeier bromide 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 4-O-<4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranosyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 allyl 2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sabesan, Subramaniam; Lemieux, Raymond U., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 644 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Oxidative One-Pot Allyl Group Cleavage
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol016278t

  日期：2001.9.1

  [reaction: see text]. A new one-pot method is described for the removal of O- and N-allyl protecting groups under oxidative conditions at near neutral pH. The allyl group undergoes hydroxylation and subsequent periodate scission of the vicinal diol, followed by repetition of this reaction sequence on the enolic form of the aldehyde intermediate.

  [反应：请参见文字]。描述了一种新的一锅法，用于在接近中性pH的氧化条件下除去O-和N-烯丙基保护基。烯丙基经历邻羟基二醇的羟基化和随后的高碘酸酯断裂，然后在醛中间体的烯醇形式上重复该反应序列。
• CAMPOS-VALDES, M. T.;MARINO-ALBERNAS, J. R.;VEREZ-BENCOMO, V., J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 509-513
  作者：CAMPOS-VALDES, M. T.、MARINO-ALBERNAS, J. R.、VEREZ-BENCOMO, V.

  DOI：——

  日期：——