N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine | 197663-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine
• 英文别名: N-tetradecanoyl-O-[2-deoxy-2-[(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino]-β-D-glucopyranosyl]-L-seryl-β-alanine；3-[[(2S)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-2-yl]oxy-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 197663-09-5
• 化学式: C₅₄H₁₀₁N₃O₁₂
• 分子量: 984.409
• InChiKey: IYDMANLRWGNBLE-OIRMVZJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  230
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine 在 N-甲基吗啉 、 WSC*HCl 作用下， 反应 104.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanyl-aminoethylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of TN and Sialyl TH Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  我们合成了 Tn 和ialyl Tn 抗原与 N-teradecanoyl L-seryl-β-alanine-containing D-glucosamine 衍生物的共轭物，这些衍生物在结构上与脂质 A 有关，可用作免疫佐剂，用于开发针对癌症或 HIV 的全合成疫苗。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1544
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(dodecanoyloxy)tetradecanoic acid 在 钯 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 WSC*HCl 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 N-tetradecanoyl-O-<2-deoxy-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoylamino>-β-D-glucopyranosyl>-L-seryl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Lipid A and Related Compounds. XXXVII. Determination of Favorable Binding Linkages of Lipid A Analog to Antigen Moiety for Synthetic Vaccines.

  摘要：

  为确定脂质 A 类似物作为合成免疫佐剂与合成疫苗抗原分子的有利结合链，合成了新的含 N-酰化 L-丝氨酸的 D-氨基葡萄糖类似物（A、B、C 型），并考察了它们的有丝分裂原性。在化学合成的化合物（6-15，30）中，B 型化合物 8 的有丝分裂原性最强。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.32

文献信息

• Synthesis of Tn, Sialyl Tn and HIV-1-Derived Peptide Antigen Conjugates Having a Lipid A Analog as an Immunoadjuvant for Synthetic Vaccines.
  作者：Keisuke MIYAJIMA、Takahiro NEKADO、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.1676

  日期：——

  Conjugates (3-5) of Tn, sialyl Tn and HIV-1-derived peptide antigen with a N-tetradecanoyl L-serine-β-alanine-containing D-glucosamine derivative, structurally related to lipid A, as an immunoadjuvant for the development of totally synthetic vaccines against cancers or HIV were synthesized. The mitogenic activity of compounds 3, 4 and 5 was stronger than that of lipid A analogs (1, 2).

  Tn 抗原、唾液酸 Tn 抗原和 HIV-1 来源的肽抗原与一种结构类似于脂多糖 A (lipid A) 的 N-十四烷酰-L-丝氨酸-β-丙氨酸-含 D-葡糖胺衍生物偶联物（3-5），被用作免疫佐剂，用于开发完全合成针对癌症或 HIV 的疫苗。化合物 3、4 和 5 的促有丝分裂活性均强于脂多糖 A 类似物（1 和 2）。
• Synthesis of Cancer Peptide Antigen-Lipid A Analog Conjugates for Synthetic Vaccines.
  作者：Kiyoshi IKEDA、Keisuke MIYAJIMA、Yasufumi MARUYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.47.563

  日期：——

  -containing D-glucosamine derivative structurally related to lipid A as an immunoadjuvant were synthesized for the development of totally synthetic vaccines against cancers. The mitogenic activities of compounds 6 and 7 were stronger than that of lipid A analog 3.

  合成了癌症肽抗原的缀合物6和7与结构上与脂质A相关的含N-十四烷酰基L-丝氨酸-β-丙氨酸的D-葡萄糖胺衍生物作为免疫佐剂，用于开发抗癌症的全合成疫苗。化合物6和7的促有丝分裂活性强于脂质A类似物3。