4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole | 267877-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole
• 英文别名: (E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 267877-85-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: MQTZVBNNCIWGBP-IOCXFXADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-methyl-4-([E]-2'-methyl-3'-(tert-butyldimethylsilanyloxy)hexa-1',5'-dienyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 Pseudomonas AK lipase 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  12，13-脱氧埃博霉素B（埃博霉素D）的全合成。

  摘要：

  描述了高度收敛的12,13-脱氧埃坡霉素B（4，埃坡霉素D）的全合成，涉及碘乙烯（5）和烯烃（6）的偶联。合成的关键步骤是通过高对映体选择性脂肪酶介导的酶促拆分在C15处引入手性，在C8处进行非对映体选择性烷基化，建立C6-C7的高非对映体选择性Evans aldol反应和引入手性中心C3的Mukaiyama aldol反应。钯催化（5）和（6）的Suzuki偶联，提供了甲酯（27），其被转化为12,13-脱氧埃博霉素B（4）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2004.11.002

文献信息

• Methodology Based on Chiral Silanes in the Synthesis of Polypropionate‐Derived Natural Products − Total Synthesis of Epothilone A
  作者：Bin Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#

  日期：2001.5

  Epothilones A and B (1 and 2) are natural products with potent antitumor activity. These compounds have a TaxolTM-like mechanism of action against tumor cells. A total synthesis of epothilone A (1) is reported, which is based on the synthesis and union of two advanced fragments: C3-C11 fragment 4 and C12-C21 fragment 5. Bond construction methodology based on chiral silanes was utilized to introduce

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。
• Synthesis of Triazole-Epothilones by Using Cu2O Nanoparticles to Catalyze 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xiyan Duan、Yan Zhang、Yahui Ding、Jianping Lin、Xianglei Kong、Quan Zhang、Changming Dong、Guoan Luo、Yue Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101306

  日期：2012.1

  We report the total synthesis of a triazole-epothilone analogue 1. The key step to generate the macrocyclic ring and the triazole ring was to apply Cu2O nanoparticles (Cu2O-NPs) to catalyze the 1,3-dipolar cycloaddition. The conformation of 1 and its bioactivity in MCF cancer cell lines were investigated.

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 ( -NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。
• Enzymatic resolution of thiazole-containing vinyl carbinols. Synthesis of the C12–C21 fragment of the epothilones
  作者：Bin Zhu、James S Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00061-7

  日期：2000.3

  An operationally simple enzymatic kinetic resolution has been applied in an efficient synthesis of C12-C21 fragment of epothilones. The key step, a lipase resolution, has been employed on three different thiazole-containing vinyl carbinol substrates to give highly enantiomerically enriched alcohols bearing the key C15 stereocenter. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.