(E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol | 262375-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol
• CAS: 262375-77-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NOSSi
• 分子量: 279.478
• InChiKey: NAUBLFMLXZXYDA-MARXPDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-[(1E,3S)-3-hydroxy-2-methylhex-1-en-5-yn-1-yl]-2-methyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Cu2O纳米粒子催化1,3-偶极环加成合成三唑-埃坡霉素

  摘要：

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101306
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid (E)-(R)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-1-trimethylsilanylethynyl-but-3-enyl ester methyl ester 在 palladium diacetate 三丁基膦 、 水 、 甲酸铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (E,3S)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-6-trimethylsilylhex-1-en-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用多功能不对称催化剂对埃坡霉素A进行对映选择性全合成。

  摘要：

  现在已经开发了催化形式的埃坡霉素A（1）的对映选择性全合成。关键是将多功能不对称催化剂用于直接的羟醛反应和氰基硅烷化反应。这种成功的方法证明了这些反应对于复杂分子催化不对称合成的有用性。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<209::aid-anie209>3.0.co;2-f

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Epothilone A Using Multifunctional Asymmetric Catalyses
  作者：Daisuke Sawada、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000103)39:1<209::aid-anie209>3.0.co;2-f

  日期：2000.1.3

  A catalytic version has now been developed for the enantioselective total synthesis of epothilone A (1). The key is the use of multifunctional asymmetric catalyses for a direct aldol reaction and cyanosilylation. This successful approach demonstrated the usefulness of these reactions for the catalytic asymmetric synthesis of complex molecules.

  现在已经开发了催化形式的埃坡霉素A（1）的对映选择性全合成。关键是将多功能不对称催化剂用于直接的羟醛反应和氰基硅烷化反应。这种成功的方法证明了这些反应对于复杂分子催化不对称合成的有用性。
• Synthesis of Triazole-Epothilones by Using Cu2O Nanoparticles to Catalyze 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Xiyan Duan、Yan Zhang、Yahui Ding、Jianping Lin、Xianglei Kong、Quan Zhang、Changming Dong、Guoan Luo、Yue Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201101306

  日期：2012.1

  We report the total synthesis of a triazole-epothilone analogue 1. The key step to generate the macrocyclic ring and the triazole ring was to apply Cu2O nanoparticles (Cu2O-NPs) to catalyze the 1,3-dipolar cycloaddition. The conformation of 1 and its bioactivity in MCF cancer cell lines were investigated.

  我们报告了三唑-埃坡霉素类似物的全合成 1。生成大环和三唑环的关键步骤是应用 Cu2O 纳米颗粒 (Cu2O-NPs) 来催化 1,3-偶极环加成。研究了 1 的构象及其在 MCF 癌细胞系中的生物活性。