(1R,2R,5S,7R,8R)-8-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyl tricyclo[5.3.1.^1,70^1,5]undecan-9-one | 38781-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5S,7R,8R)-8-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyl tricyclo[5.3.1.^1,70^1,5]undecan-9-one
• 英文别名: cedrene hydroxyketone；(3R,3aR,6R,8aS)-6-hydroxy-3,6,8,8-tetramethylhexahydro-1H-3a,7-methanoazulen-5(4H)-one；(1R,2R,5S,7R,8R)-8-hydroxy-9-cedranone；(1R,2R,5S,7R,8R)-8-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undecan-9-one
• CAS: 38781-38-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: OZLUCLKWNLAITK-SPSJUYOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,7R,8R)-8-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyl tricyclo[5.3.1.^1,70^1,5]undecan-9-one 在 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 氨苄西林 作用下， 反应 71.5h， 生成 cedranediol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOTECHNOLOGICAL PRODUCTION OF DIOLS
  [FR] PRODUCTION BIOTECHNOLOGIQUE DE DIOLS

  摘要：

  本发明涉及一种立体选择性制备顺式-二醇或反式-二醇或羟基酮的方法，包括以下步骤：(i)将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或(ii)将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇，由编码SEQ ID NO:的核酸序列所编码的酶催化，或者酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列。本发明还涉及使用由SEQ ID NO: 1的核酸序列编码的酶或酶包含SEQ ID NO: 2的氨基酸序列，用于将反式-二醇转化为顺式-二醇或将顺式-二醇或反式-二醇转化为羟基酮和/或将羟基酮转化为反式-二醇或顺式-二醇的方法。

  公开号：

  WO2021004614A1
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,2R,5S,7R,8R)-8-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyl tricyclo[5.3.1.^1,70^1,5]undecan-9-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃与亚硝酸酐 (O=N–O–N=O) 反应形成 1,2-氧氮杂苯的机理

  摘要：

  通过烯烃与亚硝酸酐反应形成1,2-氧杂氮化合物的机理已经阐明。初始反应中间体是一种对光敏感的 β-亚硝基亚硝酸酯，即使在环境荧光照明下，也会发生 O-NO 裂变，形成 β-亚硝基烷氧基自由基，但在蓝光照射下速度要快得多。烷氧基的氧随后与相邻的亚硝基加成，生成环状四元亚硝酰基。然后通过消除生成C=N键，生成1,2-氧氮杂酸酯。在黑暗中不会形成 1,2-氧杂氮化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04080

文献信息

• Synthesis of Hydroxycedranone and Aminohydroxycedrane
  作者：Yilin Song、Quanrui Wang、Zongbiao Ding、Fenggang Tao

  DOI：10.1080/00397919908085890

  日期：1999.12.1

  Two optically pure derivatives of alpha-cedrene - (1R,2R,5S,7R,8R)8-hydroxy-9-cedranone 2 and (1R,2R,5S,7R,8R,9S)-9-amino-8-hydroxycedrane 4 were prepared conveniently. An X-ray structural analysis of 2 was performed indicating that the hydroxycedranone exists as dimer due to one hydrogen bond in solid state.