3-[(3S,5S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one | 18531-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-[(3S,5S,10R,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-[(2R,5S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2H-furan-5-one
• 英文别名: periplogenin β-D-glucoside
• CAS: 18531-44-7；148031-78-1
• 化学式: C₂₉H₄₄O₁₀
• 分子量: 552.662
• InChiKey: FECZMYDDHKVQIA-YGMQWBTCSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-262 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  765.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  166.14
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  digitoxigenin 以0.6%的产率得到digitoxigenin stearate
  参考文献：
  名称：

  人参毛根培养物对洋地黄毒苷的生物转化☆

  摘要：

  通过人参毛状根培养物分离出五种新化合物（三种酯和两种糖苷）和七种先前报道的化合物作为洋地黄毒苷的生物转化产物。使用 1H 和 13CNMR 和 FAB 质谱数据将新的酯和糖苷阐明为洋地黄毒苷硬脂酸酯、洋地黄毒苷棕榈酸酯、洋地黄毒苷肉豆蔻酸酯、3-表地洋地黄毒苷β-D-龙胆二糖苷和洋地黄毒苷β-D-槐糖苷。涉及洋地黄毒苷的酯化（硬脂酸、棕榈酸、肉豆蔻酸和月桂酸）和糖基化（龙胆二糖和槐糖）的生物转化首次在植物细胞和组织培养物中得到证实。毛状根对洋地黄毒苷分子显示出高糖基化能力。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)80029-g