4-bromobutyl-3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate | 1423704-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-bromobutyl-3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
• CAS: 1423704-04-4
• 化学式: C₃₄H₅₅BrO₃
• 分子量: 591.713
• InChiKey: KYQXRFIYLXATIQ-SBIVBMLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobutyl-3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环三萜酸与线粒体靶向阳离子F16共轭：细胞毒性活性的合成和评估

  摘要：

  合成了F16缀合的五环三萜类化合物，桦木素和桦木酸，熊醛，齐墩果酸和甘草次酸衍生物的第一个代表。三萜核在С-3，С-28或С-30位置与一个或两个靶向线粒体的离域亲脂性阳离子F16连接通过丁烷或三甘醇间隔基。使用人类癌细胞系U937（白血病单核细胞淋巴瘤），K562（慢性髓细胞性白血病）和Jurkat（T淋巴细胞白血病）以及人类非恶性成纤维细胞系来评估产品的细胞毒活性。与亲本桦木酸相比，大多数获得的缀合物显示出显着的抗肿瘤作用增强（约100-200倍），并且相对于健康的成纤维细胞，其对肿瘤细胞系的细胞毒性作用明显更高。在一系列测试化合物中，具有桦木素和桦木酸6、8和11的F16缀合物具有最高的选择性，显示出可接受的选择性指数值（≥10）。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02702-z
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 白桦脂酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以84 %的产率得到4-bromobutyl-3β-hydroxylup-20(29)-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  Pentacyclic Triterpenoids-Based Ionic Compounds: Synthesis, Study of Structure–Antitumor Activity Relationship, Effects on Mitochondria and Activation of Signaling Pathways of Proliferation, Genome Reparation and Early Apoptosis

  摘要：

  本研究论文详细介绍了基于三萜酸（白桦脂酸、齐墩果酸和熊果酸）的新型离子化合物的合成，这些酸既可作为阴离子，也可通过间隔物与各种含氮化合物（吡啶、哌啶、吗啉、吡咯烷、三乙胺和二甲基乙醇胺）连接并作为阳离子。在后者的基础上，合成了大量带有各种反离子（BF4-、SbF6-、PF6-、CH3COO-、C6H5SO3-、m-C6H4(OH)COO- 和 CH3CH(OH)COO-）的离子化合物。我们以各种肿瘤细胞系（Jurkat、K562、U937、HL60、A2780）和条件正常细胞系（HEK293）为例，研究了合成化合物的细胞毒性。测定了 IC50，并明确了阴阳离子的结构和性质对抗肿瘤活性的影响。通过应用多参数酶免疫测定和流式细胞仪等现代方法，讨论了细胞内信号传导、细胞凋亡诱导以及最有效离子化合物对细胞周期和线粒体的影响。

  DOI：

  10.3390/cancers15030756

文献信息

• Mitochondria-targeted betulinic and ursolic acid derivatives: synthesis and anticancer activity
  作者：Darya A. Nedopekina、Rinat R. Gubaidullin、Victor N. Odinokov、Polina V. Maximchik、Boris Zhivotovsky、Yuriy P. Bel'skii、Veniamin A. Khazanov、Arina V. Manuylova、Vladimir Gogvadze、Anna Yu. Spivak

  DOI：10.1039/c7md00248c

  日期：——

  compared to betulinic acid but were also markedly superior in triggering mitochondria-dependent apoptosis, as assessed using a range of apoptosis markers such as cytochrome c release, stimulation of caspase-3 activity, and cleavage of poly(ADP-ribose) polymerase, which is one of the targets of caspase 3. The IC50 was much lower for all triphenylphosphonium derivatives when compared to betulinic acid. Out

  已经合成了一系列具有亲脂性三苯基tri阳离子的新的桦木酸和熊果酸共轭物，意在增强天然三萜的生物利用度和线粒体作用。在体外对三种人癌细胞系的实验（MCF-7，HCT-116和TET21N）揭示相比，桦木酸，但也分别在触发显着优于线粒体依赖性所有获得的三苯基三萜酸衍生物不仅表现出较高的细胞毒性细胞凋亡，作为使用范围的细胞凋亡标记物的评估，如细胞色素c ^释放，胱天蛋白酶-3活性的刺激，和聚（ADP核糖）聚合酶，其是胱天蛋白酶的靶标之一3. IC的裂解50与桦木酸相比，所有三苯基phosph衍生物的含量都低得多。在测试的结合物组中，桦木酸结合物9表现出最强的毒性（对于9，针对MCF-7和TET21N细胞的IC 50值为0.70μM和0.74μM；对于桦木酸（BA），IC 50 > 25μM（针对MCF-7细胞）。
• Mitochondria-targeted pentacyclic triterpene NIR-AIE derivatives for enhanced chemotherapeutic and chemo-photodynamic combined therapy
  作者：Xiang Wang、Xuewei Zhang、Guoxing Zheng、Mingming Dong、Zhaopeng Huang、Liyin Lin、Kang Yan、Jinhong Zheng、Jinzhi Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115975

  日期：2024.1

  formed by combining pentacyclic triterpenes (PTs) with Aggregation-Induced Emission luminogens (AIEgens), termed pentacyclic triterpene-aggregation induced emission (PT-AIEgen) complexes, merge the chemotherapeutic properties of PTs with the photocytotoxicity of AIEgens. In this study, we synthesized derivatives by connecting three types of triphenylamine (TPA) pyridinium derivatives with three common

  五环三萜 (PT) 与聚集诱导发射发光体 (AIEgens) 结合形成的复合物，称为五环三萜聚集诱导发射 (PT-AIEgen) 复合物，将 PT 的化疗特性与 AIEgens 的光细胞毒性结合在一起。在本研究中，我们通过将三种类型的三苯胺（TPA）吡啶鎓衍生物与三种常见的五环三萜连接来合成衍生物。改变电子供体 TPA 和电子受体吡啶鎓之间的连接基团导致 PT-AIEgens 活性氧 (ROS) 的产生增加，并导致其荧光发射光谱红移。重要的是，BA-3、OA-3 和 UA-3 的荧光发射光谱延伸到近红外 (NIR) 范围，从而能够对衍生物聚集的位点进行 NIR-AIE 成像。吡啶结构的掺入改善了PT-AIEgens的线粒体靶向性，增强了线粒体途径介导的细胞凋亡，并提高了体内和体外化疗（CT）和化学光动力联合治疗（CPCT）的效率。细胞荧光成像显示 BA-1 (−2, −3) 的快速细胞摄取
• 一种具有聚集诱导发光中心的化合物及其制备方法与应用
  申请人：汕头大学医学院

  公开号：CN116410257A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明公开了一种具有聚集诱导发光中心的化合物及其制备方法和应用。该化合物的结构式如式(I)、式(II)或式(III)所示：本发明的具有聚集诱导发光中心的化合物不仅具有优异的抗肿瘤活性，还具备荧光特性，可应用于制备抗肿瘤药物的候选化合物以及癌细胞聚集诱导荧光成像。
• 一种五环三萜聚集诱导荧光衍生物及其制备方法和应用
  申请人：汕头大学医学院

  公开号：CN116284201A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种五环三萜聚集诱导荧光衍生物及其制备方法和应用。本发明五环三萜聚集诱导荧光衍生物的结构式如式(I)、式(II)或式(III)所示： 其中，R为 本发明的五环三萜聚集诱导荧光衍生物不仅具备优异的抗肿瘤活性，且化合物为盐类，具有更好的水溶性，可显著改善药代动力学参数，提高生物利用度；而且能够在细胞内显示出聚集诱导荧光特性，进而更好地解析化合物在细胞内的作用机制，可广泛应用于制备抗肿瘤药物的候选化合物及癌细胞聚集诱导荧光成像。
• Design, synthesis, and anti-tumor activity of novel betulinic acid derivatives
  作者：Jin-Hong Liu、Jia Tang、Zi-Fei Zhu、Li Chen

  DOI：10.1080/10286020.2013.870998

  日期：2014.1.2

  Seventeen new derivatives of betulinic acid (BA) with potential anti-tumor activity have been synthesized. In order to improve the bioactivity of BA, we connected BA and nitric oxide donors together via different linkers. The results of the biological activity of these derivatives showed that four compounds exhibited obvious cytotoxicity against human hepatocellular carcinoma cells in vitro.