4-溴异喹啉-3-胺 | 10321-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴异喹啉-3-胺
• 中文别名: 4-溴-3-氨基异喹啉
• 英文名称: 4-bromoisoquinolin-3-amine
• 英文别名: 3-Amino-4-bromisochinolin；4-bromoisoquinoline-3-amine；3-amino-4-bromoisoquinoline
• CAS: 10321-49-0
• 化学式: C₉H₇BrN₂
• 分子量: 223.072
• InChiKey: AXCRSCRLCCCIJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  351.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P302+P352,P332+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基异喹啉	isoquinolin-3-amine	25475-67-6	C9H8N2	144.176

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基异喹啉	isoquinolin-3-amine	25475-67-6	C9H8N2	144.176

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴异喹啉-3-胺 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 hydroxylamine hydrochloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-({(4-cyclopropylisoquinolin-3-yl)[4-(trifluoromethoxy)benzyl]amino}sulfonyl)-N'-({[(2-ethylhexyl)oxy]carbonyl}oxy)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  SULFONAMIDE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2896613B1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基异喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-溴异喹啉-3-胺
  参考文献：
  名称：

  6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成：隐谷碱系列的两种新的非天然异喹啉异构体

  摘要：

  11 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉通过选择性的布赫瓦尔德-哈特维格反应，然后经钯催化的涉及C（sp 2）的分子内直接芳基化反应，从4-溴异喹啉和2-溴苯胺开始分两步合成。H激活。7 H-吲哚并[2,3- c ]异喹啉的合成是通过Suzuki反应与从4-溴异喹啉和{2-[（2,2-二甲基丙酰基）氨基]苯基开始的分子内氮插入反应的结合而实现的}硼酸。四环骨架的选择性甲基化产生标题化合物6-甲基-6 H-吲哚并[3,2- c ]异喹啉和6-甲基-6 H-吲哚并[2,3-c ]异喹啉，以前在文献中从未描述过。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.116

文献信息

• Sulfonamide Compound
  申请人：MITSUBISI TANABE PHARMA CORPORATION

  公开号：US20150307454A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides novel sulfonamide compounds having TRPM8 antagonistic activity which are useful as medicaments. Specifically, the present invention provides a sulfonamide compound of the formula (I): wherein Ring A is the following formula (i), (ii), or (ix): R 4 is optionally substituted alkyl, X 1 and X 2 are each independently tetrazolyl, tetrazolinonyl, optionally substituted triazolyl, triazolinonyl, oxadiazolonyl, optionally substituted alkanoylaminomethyl, or optionally substituted alkylsulfonylaminomethyl, or R 4 and X 2 combine with each other at their terminals together with the adjacent benzene to form indazolinonyl or benzoisoxazolonyl, and the other symbols are the same as described in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了具有TRPM8拮抗活性的新型磺胺类化合物，其作为药物是有用的。具体而言，本发明提供了式(I)的磺胺类化合物：其中环A为以下式(i)、(ii)或(ix)：R4为可选择地取代的烷基，X1和X2分别独立地为四唑基、四唑烯酮基、可选择地取代的三唑基、三唑烯酮基、噁二唑烯酮基、可选择地取代的烷酰氨基甲基或可选择地取代的烷基磺酰氨基甲基，或R4和X2在它们的末端与相邻的苯环一起结合形成吲哚啉基或苯并异噁唑啉基，其他符号与说明书中描述的相同，或其药学上可接受的盐。
• Hit-to-lead optimization of novel benzimidazole phenylacetamides as broad spectrum trypanosomacides
  作者：Nicole McNamara、Raphael Rahmani、Melissa L. Sykes、Vicky M. Avery、Jonathan Baell

  DOI：10.1039/d0md00058b

  日期：——

  Trypanosoma cruzi and Trypanosoma brucei are the parasitic causative agents of Chagas disease and human African trypanosomiasis (HAT), respectively. The drugs currently used to treat these diseases are not efficacious against all stages and/or parasite sub-species, often displaying side effects. Herein, we report the SAR exploration of a novel hit, 2-(4-chlorophenyl)-N-(1-propyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide

  克鲁氏锥虫和布鲁氏锥虫分别是恰加斯氏病和人类非洲锥虫病（HAT）的寄生病原体。当前用于治疗这些疾病的药物对于所有阶段和/或寄生虫亚种并不是有效的，经常表现出副作用。本文中，我们报告了先前从高通量筛选中发现的针对T. cruzi，布鲁氏锥虫的新型命中的2-（4-氯苯基）-N-（1-丙基-1 H-苯并咪唑-2-基）乙酰胺的SAR探索。布鲁西和利什曼原虫。合成了一组信息丰富的类似物，其中掺入了支架的关键修饰，从而提高了效力，而大多数化合物对H9c2和HEK293细胞系保留了低细胞毒性。针对克氏锥虫观察到的SAR与针对Tb brucei观察到的SAR大致相同，这表明有可能使用广谱候选物。因此，这类化合物值得进一步研究以开发作为南美锥虫病和HAT的治疗药物。
• Discovery of a Selective Phosphoinositide-3-Kinase (PI3K)-γ Inhibitor (IPI-549) as an Immuno-Oncology Clinical Candidate
  作者：Catherine A. Evans、Tao Liu、André Lescarbeau、Somarajan J. Nair、Louis Grenier、Johan A. Pradeilles、Quentin Glenadel、Thomas Tibbitts、Ann M. Rowley、Jonathan P. DiNitto、Erin E. Brophy、Erin L. O’Hearn、Janid A. Ali、David G. Winkler、Stanley I. Goldstein、Patrick O’Hearn、Christian M. Martin、Jennifer G. Hoyt、John R. Soglia、Culver Cheung、Melissa M. Pink、Jennifer L. Proctor、Vito J. Palombella、Martin R. Tremblay、Alfredo C. Castro

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00238

  日期：2016.9.8

  Optimization of isoquinolinone PI3K inhibitors led to the discovery of a potent inhibitor of PI3K-γ (26 or IPI-549) with >100-fold selectivity over other lipid and protein kinases. IPI-549 demonstrates favorable pharmacokinetic properties and robust inhibition of PI3K-γ mediated neutrophil migration in vivo and is currently in Phase 1 clinical evaluation in subjects with advanced solid tumors.

  异喹啉酮PI3K抑制剂的优化导致发现了一种有效的PI3K-γ抑制剂（26或IPI-549），其选择性是其他脂质和蛋白激酶的100倍以上。IPI-549在体内表现出良好的药代动力学特性和对PI3K-γ介导的嗜中性粒细胞迁移的强烈抑制，目前正处于晚期实体瘤患者的1期临床评估中。
• On Pyridopyrazinol Chemistry: Synthesis of Chemiluminescent Substances
  作者：Yves L. Janin、Glwadys Gagnot、Pierre Legrand、Amira Tadros、Fatima Ezzahra Hibti、Alessia Quatela

  DOI：10.1055/a-1396-8607

  日期：2021.7

  Our work on new chemiluminescent substances related to the marine luciferin coelenterazine (λmax = 465 nm) led us to attempt the synthesis of four nitrogen-rich pyridopyrazine-bearing analogues. Accordingly, we studied the preparation of the corresponding benzyl-bearing pyridopyrazinols. By varying the conditions of condensations of phenylpyruvic acid and 1,2-diaminopyrine or 3,4-diaminopyridine, all

  我们对与海洋荧光素腔肠素（λmax= 465 nm）有关的新型化学发光物质的研究使我们尝试合成四种富含氮的吡咯并吡嗪类类似物。因此，我们研究了相应的带有苄基的吡啶并吡嗪醇的制备。通过改变苯基丙酮酸和1，2-二氨基吡啶或3，4-二氨基吡啶的缩合条件，分离了所有可能的吡啶并吡嗪-2-醇区域异构体，并通过晶体学研究对其进行了适当表征。随之而来的卤代吡啶并吡嗪的合成困难重重，从广泛分解到意外的环收缩。在一种情况下，三氯氧化磷和三氯化磷的固有还原性混合物提供了2-苄基-3-氯吡啶并[2,3-b]吡嗪。然后将该前体转化为目标O-乙酰化的荧光素（6,8-二苄基咪唑并[1,2-a]吡啶并[3,2-e]吡嗪-9-乙酸乙烯酯）。还制得了该类似物的“苯并”衍生物（例如：2,12-二苄基咪唑并[1'，2'：1,6]吡嗪并[2,3-c]异喹啉-3-基乙酸酯），并且化学发光发射光谱在磷酸盐缓冲液（λmax= 546和462
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017214269A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Compounds and pharmaceutical compositions that modulate kinase activity, including PI3 kinase activity, and compounds, pharmaceutical compositions, and methods of treatment of diseases and conditions associated with kinase activity, including PI3 kinase activity, are described herein.

  本文描述了调节激酶活性，包括PI3激酶活性的化合物和制药组合物，以及与激酶活性，包括PI3激酶活性相关的疾病和病症的治疗方法、化合物和制药组合物。