6-O-tert-butyldimethylethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose | 188435-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose
• 英文别名: (4R,5S)-5-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
• CAS: 188435-93-0
• 化学式: C₁₈H₃₄O₆Si
• 分子量: 374.55
• InChiKey: MAYSDRUTESXWTH-YJNKXOJESA-N

物化性质

• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose 在 palladium on activated charcoal 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 1-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidene-10-methoxycarbonyl-6,7,8,9,10-pentadeoxy-L-galacto-decitol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND APPLICATION OF SPACER-MODIFIED L-FUCOSE ANALOGUES1

  摘要：

  Starting from 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose (1), the carbon backbone elongated GDP-L-fucose analogue 15 bearing a chromophore tag at the end of a spacer was synthesized. Additionally, the analogues of 3-L-fucosyllactose (29) and 2'-L-fucosyllactose (36), where the fucosyl moiety is marked by a five atom alkyl chain at C-5, were prepared as labeled oligosaccharides of human milk.

  DOI：

  10.1081/car-100108277
• 作为产物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidene-D-galactose dimethyl dithioacetal 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-O-tert-butyldimethylethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的人类岩藻糖基转移酶活性的直接和连续监测：从丰富的D-半乳糖高效合成通用的GDP-L-岩藻糖衍生物。

  摘要：

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所

  DOI：

  10.1002/chem.200700760

文献信息

• FRET-Based Direct and Continuous Monitoring of Human Fucosyltransferases Activity: An Efficient synthesis of Versatile GDP-L-Fucose Derivatives from Abundantd-Galactose
  作者：Takahiro Maeda、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1002/chem.200700760

  日期：2008.1.7

  acceptor substrate, sialyl-alpha2,3-LacNAc derivative (2) allowed us to carry out highly sensitive, direct, and continuous in vitro monitoring of the generation of sialyl Lewis X (SLe x), which is catalyzed by human alpha-1,3-fucosyltransferase VI (FUT-VI). A kinetic analysis revealed that compound 1 was an excellent donor substrate (KM=0.94 microM and Vmax=0.14 microM min(-1)) for detecting human FUT-VI

  我们已经开发了一种简便且通用的协议，用于通过使用荧光能量共振转移（FRET）连续监测人岩藻糖基转移酶的活性，并探索了其在抑制剂筛选测定中的可行性。具有荧光探针的便捷糖核苷酸6-脱氧-6-N-（2-萘-2-基乙酰胺）-β-L-吡喃半乳糖-1-基鸟苷5'-二磷酸二钠盐（1），由天然丰富的D-吡喃半乳糖通过关键中间体6-叠氮化物-1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧-β-L-吡喃半乳糖有效地合成（10）。结果表明，糖基供体1和丹磺化受体底物唾液酸-α2,3-LacNAc衍生物（2）的联合使用使我们能够对唾液酸化路易斯的产生进行高度敏感，直接和连续的体外监测X（SLe x），它由人α-1,3-岩藻糖基转移酶VI（FUT-VI）催化。动力学分析表明，化合物1是检测人FUT-VI活性的优良供体底物（KM = 0.94 microM和Vmax = 0.14 microM min（-1））。据我们所
• SYNTHESIS AND APPLICATION OF SPACER-MODIFIED L-FUCOSE ANALOGUES1
  作者：Andrej-Jakob Ott、Meinolf Brackhagen、Anahit Davtyan、Birte Nolting、Hanna Boye、Astrid Schoknecht、Christian Vogel

  DOI：10.1081/car-100108277

  日期：——

  Starting from 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3;4,5-di-O-isopropylidenealdehydo-D-galactose (1), the carbon backbone elongated GDP-L-fucose analogue 15 bearing a chromophore tag at the end of a spacer was synthesized. Additionally, the analogues of 3-L-fucosyllactose (29) and 2'-L-fucosyllactose (36), where the fucosyl moiety is marked by a five atom alkyl chain at C-5, were prepared as labeled oligosaccharides of human milk.