1-cyclohexen-1-yl styryl ketone | 26057-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclohexen-1-yl styryl ketone
• 英文别名: α-Styryl cyclohexenyl ketone；Styryl-cyclohexen-(1)-yl-keton；1-(cyclohex-1-enyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(Cyclohex-1-en-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one；1-(cyclohexen-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 26057-07-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: FWERWJYBTDORDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexen-1-yl styryl ketone 在 selenium 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-diphenyl-1-phosphabicyclo<4.4.0>decan-4-one 1-selenide
  参考文献：
  名称：

  Bosyakov, Yu. G.; Kim, D. G.; Logunov, A. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 928 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 indium(III) triflate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 copper(l) chloride 、 正丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-cyclohexen-1-yl styryl ketone
  参考文献：
  名称：

  Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones

  摘要：

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.766

文献信息

• Bosyakov, Yu. G.; Shiganakova, O. V.; Revenko, G. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1990, vol. 60, # 11, p. 2211 - 2215
  作者：Bosyakov, Yu. G.、Shiganakova, O. V.、Revenko, G. P.、Logunov, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Indium(III)-catalyzed Coupling between Alkynes and Aldehydes to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Katsukiyo Miura、Kiyomi Yamamoto、Aya Yamanobe、Keisuke Ito、Hidenori Kinoshita、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2010.766

  日期：2010.7.5

  The combined use of a catalytic amount of InX3 (X = OTf and NTf2) and 1-butanol was found to be effective in formal alkyne–aldehyde metathesis. With this catalytic system, aromatic alkynes reacted with aromatic aldehydes to give chalcones in moderate to good yields. Alkynals were efficiently converted into 5- to 7-membered cyclic compounds by intramolecular alkyne–aldehyde coupling.

  研究发现，InX3（X = OTf 和 NTf2）与1-丁醇联合使用在形式炔烃-醛交叉偶联反应中具有很好的效果。在该催化体系下，芳香炔烃与芳香醛反应生成查尔酮，产率中等至良好。炔醛通过分子内炔烃-醛偶联高效转化为5至7元环状化合物。
• Bosyakov, Yu. G.; Kim, D. G.; Logunov, A. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 5, p. 928 - 932
  作者：Bosyakov, Yu. G.、Kim, D. G.、Logunov, A. P.、Revenko, G. P.、Shiganakova, O. V.、Rabetskaya, T. I.

  DOI：——

  日期：——