(+)-'trans'-2-(Mentha-1,8-dien-6-yl)-acetaldehyd | 29333-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-'trans'-2-(Mentha-1,8-dien-6-yl)-acetaldehyd
• 英文别名: 2-[(1R,5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 29333-05-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HZRBBXZWSHOZKT-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-'trans'-2-(Mentha-1,8-dien-6-yl)-acetaldehyd 在 三氟化硼乙醚 、 pyridinium chlorochromate 、 1,8-diazabicyclo-[5,4,0]-undecane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 (1R,6S)-5,9-dimethylbicyclo[4.3.1]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羰基烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02518-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香芹酚 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(+)-'trans'-2-(Mentha-1,8-dien-6-yl)-acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  通过分子内羰基烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷

  摘要：

  描述了通过分子内酸催化衍生自（R）-香芹酮的手性（5-异丙烯基环己-2-烯基）乙醛的II型烯反应合成手性双环[4.3.1]癸烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02518-0

文献信息

• Addition of a Functionalized Isoprene Unit to an Allyl Alcohol. III. The reaction with optically activecis-carveol
  作者：Alan F. Thomas、G. Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19700530530

  日期：——

  Provided the temperature is kept under 150°, diene ethers of allyl alcohols rearrange in the double Claisen-Cope reaction largely by a sigmatropic process in both stages. This was demonstrated by using the 2-methylbutadienyl ether of (−)-cis-carveol, when the product obtained after the two rearrangements was optically active. To check the extent of chirality loss, the same product was synthesized by

  如果将温度保持在150°C以下，则烯丙醇的二烯醚在两次克莱森－科普反应中的重排主要是通过两个阶段的σ过程进行的。当在两个重排之后获得的产物是光学活性的时，通过使用（-）-顺式-香芹酚的2-甲基丁二烯基醚证明了这一点。为了检查手性损失的程度，通过仅涉及一个σ反应而不是两个σ反应的途径合成了相同的产物。当反应在较高温度下发生时，更多的手性丧失，这对应于双自由基过程的干预。