4-溴环己酮 | 22460-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-溴环己酮
• 英文名称: 4-bromocyclohexan-1-one
• 英文别名: 4-bromocyclohexanone；4-Bromo-cyclohexanon；4-Brom-cyclohexanon；4-Bromcyclohexanon
• CAS: 22460-52-2
• 化学式: C₆H₉BrO
• 分子量: 177.041
• InChiKey: OMCGWSBEIHGWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-100℃ (5 Torr)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴环己酮 在 葡萄糖 Escherichia coli JM₁₀₉(DE₃)(pET-22b) whole cells 、 LB-Ampicillin medium 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-bromooxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  New Bioorganic Reagents:  Evolved Cyclohexanone MonooxygenaseWhy Is It More Selective?

  摘要：

  Four mutants of the cyclohexanone monooxygenase (CHMO) evolved as catalysts for Baeyer-Villiger oxidation of 4-hydroxycyclohexanone were investigated as catalysts for a variety of 4-substituted and 4,4-disubstituted cyclohexanones. Several excellent catalytic matches (mutant/substrate) were identified. The most important, however, is the finding that, in a number of cases, a mutant with a single exchange, Phe432Ser, was shown to be as robust and more selective as a catalyst than the wild-type CHMO. All biotransformations were performed on a laboratory scale, allowing full characterization of the products. The absolute configurations of two products were established. A model suggesting a possible role of the 432 serine residue in enantioselectivity control is proposed.

  DOI：

  10.1021/jo061349t
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二醇 在 氢溴酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 4-溴环己酮
  参考文献：
  名称：

  Fluorescence quenching and photoreactions of 2,3-diazabicyclo[2.2.2]oct-2-enes. A case of charge transfer and hydrogen atom transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00231a032

文献信息

• Ni-Catalyzed Formal Cross-Electrophile Coupling of Alcohols with Aryl Halides
  作者：Quan Lin、Guobin Ma、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acscatal.1c04239

  日期：2021.11.19

  and TBAB as the mild bromination reagents enables rapid transformation of a wide range of alcohols to their bromide counterparts within one to 5 min in CH3CN and DMF, which is compatible with the Ni-catalyzed cross-electrophile coupling conditions in the presence of a chemical reductant. The present method is suitable for arylation of a myriad of structurally complex alcohols with no need for prepreparation

  未活化醇的直接偶联仍然是当前合成化学中的一个挑战。我们在此展示了一种建立在醇与芳基卤化物的原位卤化/还原偶联以形成 Csp 2 -Csp 3键的策略。2-氯-3-乙基苯并[ d ]恶唑-3-鎓盐 (CEBO) 和 TBAB 作为温和溴化试剂的组合能够在 CH 3 中在一到 5 分钟内将范围广泛的醇快速转化为其溴化物对应物CN 和 DMF，在化学还原剂存在下与 Ni 催化的交叉亲电偶联条件相容。本方法适用于无数结构复杂的醇的芳基化，而无需制备卤代烷。更重要的是，温和且动力学快速的溴化过程在对称二醇的溴化/芳基化和多元醇中较少的空间位阻羟基中显示出良好的选择性，从而为二醇和多元醇的选择性官能化提供了希望，而无需费力的保护/脱保护操作。这项工作的实用性在许多碳水化合物、药物化合物和天然醇的芳基化中也很明显。
• Synthesis of some novel steroidal 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Archana M. Das、Manash P. Hazarika

  DOI：10.1039/c5ra00169b

  日期：——

  A facile synthesis of A-ring manipulated C-20 methyl carboxylate steroid derivative with unsymmetrical dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes has been focused herein via acid catalyzed cyclocondensation of bis-epidioxy ketone. Novel stable unsymmetrical steroidal based spirocycloalkane 1,2,4,5 tetraoxane 8 has been developed from 3β-acetoxy-pregn-5(6), 16(17)-diene-20-one (16-dehydropregnenolone acetate, i.e

  本文通过酸催化的双环氧乙烷酮的缩合反应，重点研究了不对称双螺环的1,2,4,5-四恶烷与A环操作的C-20羧酸甲酯固醇衍生物的合成。由3β-乙酰氧基-pregn-5（6），16（17）-二烯-20-一（16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯，即16-DPA ）开发了新型稳定的基于不对称甾体的螺环烷烃1,2,4,5四恶烷8）1通过金属介导的卤化反应为关键反应。
• 一种叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物及其制 备方法和用途
  申请人：安徽大学

  公开号：CN106632434B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物及其制备方法和用途，其中叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物的分子式为：LnNa8[OC(CH3)3]10(OH)，Ln代表稀土金属。本发明叔丁氧基稀土/钠杂双金属配合物可用于催化端位炔烃和酮的反应生成炔醇类化合物，该反应条件温和，不需要助催化剂和添加剂，原子利用率高且催化剂用量较低，底物的适用范围较广。
• Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Organosilicon Reagents with Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：David A. Powell、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja047433c

  日期：2004.6.1

  A metal-catalyzed cross-coupling of organosilicon compounds with alkyl halides has been developed. Noteworthy attributes of the method are its scope (secondary electrophiles), its high functional-group compatibility, and the air stability of the catalyst components.

  已开发出金属催化的有机硅化合物与卤代烷的交叉偶联。该方法值得注意的属性是其适用范围（二级亲电试剂）、高官能团兼容性以及催化剂组分的空气稳定性。
• Stereoselective Desymmetrizations by Recombinant Whole Cells Expressing the Baeyer–Villiger Monooxygenase fromXanthobacter sp. ZL5: A New Biocatalyst Accepting Structurally Demanding Substrates
  作者：Daniela V. Rial、Dario A. Bianchi、Petra Kapitanova、Alenka Lengar、Jan B. van Beilen、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1002/ejoc.200700872

  日期：2008.3

  Baeyer–Villiger monooxygenase from Xanthobacter sp. ZL5 with respect to biotransformations of prochiral substrates is characterized. This enzyme catalyzes the desymmetrization of cyclic ketones bearing different chemical features with stereoselectivity similar to that obtained with a related protein fromAcinetobacter as a prototype representative of the cyclohexanone monooxygenase enzyme cluster. Moreover

  在这项工作中，过表达来自黄杆菌属的 Baeyer-Villiger 单加氧酶的工程全细胞的底物谱和立体选择性。ZL5 关于前手性底物的生物转化的特征。该酶催化具有不同化学特征的环酮的去对称化，立体选择性类似于用来自不动杆菌的相关蛋白质作为环己酮单加氧酶酶簇的原型代表获得的。此外，这种生物催化剂能够以优异的对映选择性转化以前没有被其他酶转化的空间要求高的底物。这些结果扩展了全细胞生物转化过程可获得的光学纯内酯的所有成分，它们是合成天然和生物活性产品的有用中间体。此外，我们观察到由该单加氧酶催化的非活化 C=C 键发生显着的环氧化反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）