Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 206751-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 206751-90-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: ZTDWLPQQNJABBX-VDLPQLTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 双氧水 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 104.67h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-6-((2S,3R,4R,5R,6R)-3-Acetylamino-2-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  皮肤素的二糖片段O-（2-O-磺基-α-1-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基-d-吡喃半乳糖三钠盐的合成硫酸盐

  摘要：

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10017-9
• 作为产物：
  描述：

  N-((3aR,4R,6S,7R,7aR)-6-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl)-acetamide 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetylamino-6-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  皮肤素的二糖片段O-（2-O-磺基-α-1-氨基吡喃糖基糖醛酸）-（1→3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-磺基-d-吡喃半乳糖三钠盐的合成硫酸盐

  摘要：

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10017-9