benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 112289-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[(3aR,4R,6S,7R,7aR)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]acetamide
• CAS: 112289-51-7
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: YVWNLXXGTAPSDN-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱氧氟化和 O-酰化对 N-乙酰基-D-葡萄糖-和 D-半乳糖胺半缩醛细胞毒性的影响

  摘要：

  完全乙酰化的脱氧氟化己糖胺类似物和非氟化的3,4,6-三-O-酰化N-乙酰基-己糖胺半缩醛先前已被证明具有中等的抗增殖活性。我们制备了一组脱氧氟化 GlcNAc 和 GalNAc 半缩醛，其包含两个特征：在非异头位置处用乙酰基、丙酰基和丁酰基进行O-酰化，以及在选定位置处脱氧氟化。对 MDA-MB-231 乳腺癌和 HEK-293 细胞系的体外细胞毒性测定表明，脱氧氟化增强了大多数类似物的细胞毒性。增加酯烷基链长度对氟类似物的细胞毒性具有不同的影响，这与非氟化半缩醛形成鲜明对比，其中丁酰基衍生物的细胞毒性始终高于乙酸酯。与 2-苯基乙硫醇的反应表明最近描述的S-糖修饰不太可能是细胞毒性的原因。

  DOI：

  10.1039/d1ob00497b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂和抑制剂。2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-氟-d-半乳糖的合成

  摘要：

  苄基2-乙酰氨基-3,4-二-O-苄基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷与氟化铯反应生成苄基2-乙酰氨基-3,6-脱水-4- O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷代替所需的6-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-6-O-甲磺酰基-α-D-吡喃半乳糖苷的乙酰化得到相应的3，4-O-异亚丙基衍生物。在沸腾的1,2-乙二醇中，氟与氟化铯置换6-O-甲磺酰基，然后水解，然后进行N-乙酰化，得到目标化合物。在另一步骤中，用N-（二乙氨基）三氟化硫处理2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-半乳糖，得到2-乙酰氨基-1,3,4-三-O-乙酰基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖，经酸水解后经N-乙酰化，得到2-乙酰氨基-2，6-二脱氧-6-氟-D-半乳糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80199-4

文献信息

• Synthesis of O-(2-O-sulfo-α-l-idopyranosyluronic acid)-(1 → 3)-2-acetamido-2-deoxy-4-O-sulfo-d-galactopyranose trisodium salt, a disaccharide fragment of dermatan sulfate
  作者：Laurence Rochepeau-Jobron、Jean-Claude Jacquinet

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10017-9

  日期：1997.12

  O -benzyl-2-deoxy- α , and β- d -galactopyranoside, respectively, which served as acceptors in glycosylation reactions with variously activated derivatives of methyl 2-O- benzoyl -3-O- benzyl -4-O- chloroacetyl- l -idopyranuronate . Condensation of the chloride derivative promoted by silver triflate led unexpectedly to the formation of the β-linked disaccharide, whereas the trichloroacetimidoyl derivative

  摘要通过三步操作，将苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-α和β-d-吡喃葡萄糖苷高产率地转化为相应的d-半乳糖类似物。这些后来以直接的方式分别转化为苄基2-乙酰氨基-4-O-乙酰基-6-O-苄基-2-脱氧-α和β-d-吡喃半乳糖苷，它们在糖基化反应中以各种方式用作受体。活化的2-O-苯甲酰基-3-O-苄基-4-O-氯乙酰基-1-碘吡喃醛酸酯的衍生物。由三氟甲磺酸银促进的氯化物衍生物的缩合出乎意料地导致了β-连接的二糖的形成，而三氯乙酰亚胺基衍生物以63％的收率提供了预期的α-连接的二糖。随后进行O-脱氯乙酰化，然后在糖醛酸部分的O-4处进行4-甲氧基苄基化，
• Paulsen, Hans; Rutz, Volker; Brockhausen, Inka, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 7, p. 735 - 746
  作者：Paulsen, Hans、Rutz, Volker、Brockhausen, Inka

  DOI：——

  日期：——