5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carboxylic acid | 934273-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carboxylic acid
• CAS: 934273-15-1
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₈Si
• 分子量: 405.521
• InChiKey: MVANAQBTIMWOPA-DRAKQNMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carboxylic acid 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以78%的产率得到[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranosyl-3-C-carbonyl]glycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 ruthenium trichloride 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 86.67h， 生成 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-α-D-xylofuranose 3-C-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型呋喃类α-取代的α-氨基酸作为肽合成中的有效转角模拟物

  摘要：

  一种立体选择性方法已被开发用于新的糖氨基酸和潜在的强效转角模拟物 5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-methoxycarbonylamino-alpha-D-xylofuranose 3- C-羧酸 (12)，通过烯丙基硫氰酸酯 (Z)-6 和 (E)-7 的 [3,3]-σ 重排，由 D-木糖制备。还描述了新二肽 13 的合成。

  DOI：

  10.3390/11070564